2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 1046799-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol；2-methoxy-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 1046799-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: FZERRXRMNHKHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.4-108.7 °C
• 沸点：
  334.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin C via a regioselective cycloaddition reaction of o-quinone

  摘要：

  We have achieved total synthesis of cleomiscosin C (aquillochin) through regioselective cycloaddition of o-quinone and protected sinapyl alcohol as a key step. During preparation of o-quinone from phenol by IBX oxidation, silyl substituents adjacent to the phenolic hydroxyl group afforded effective inhibition of an undesired oxidative elimination. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.051
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 香草乙酮 在 原甲酸三异丙酯 、 cerium triflate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Converting Hydroxyacetophenones into Their Ethylene or Trimethylene Acetals

  摘要：

  多种羟基乙酰苯酮在乙烷-1,2-二醇、三异丙基甲酸酯和少量铈(III)三氟甲磺酸盐的存在下，在温和的反应条件下有效地转化为相应的乙烯醇缩醛。同样的方式也可以制备同系的三亚甲基醇缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088025

文献信息

• A Convenient Method for Converting Hydroxyacetophenones into Their Ethylene or Trimethylene Acetals
  作者：Tsuneo Sato、Fumiaki Ono、Hirotaka Takenaka、Toshikazu Fujikawa、Masaki Mori

  DOI：10.1055/s-0028-1088025

  日期：2009.4

  Various types of hydroxyacetophenones are efficiently converted into the corresponding ethylene acetals in the presence of ethane-1,2-diol, triisopropyl orthoformate, and a catalytic amount of cerium(III) trifluoromethanesulfonate under mild reaction conditions. The homologous trimethylene acetals can be also prepared in the same way.

  多种羟基乙酰苯酮在乙烷-1,2-二醇、三异丙基甲酸酯和少量铈(III)三氟甲磺酸盐的存在下，在温和的反应条件下有效地转化为相应的乙烯醇缩醛。同样的方式也可以制备同系的三亚甲基醇缩醛。
• Total synthesis of cleomiscosin C via a regioselective cycloaddition reaction of o-quinone
  作者：Atsuhito Kuboki、Chie Maeda、Tetsuya Arishige、Kohei Kuyama、Mami Hamabata、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.051

  日期：2008.7

  We have achieved total synthesis of cleomiscosin C (aquillochin) through regioselective cycloaddition of o-quinone and protected sinapyl alcohol as a key step. During preparation of o-quinone from phenol by IBX oxidation, silyl substituents adjacent to the phenolic hydroxyl group afforded effective inhibition of an undesired oxidative elimination. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.