(±)-4-benzyloxypentan-2-one | 139224-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-4-benzyloxypentan-2-one
• 英文别名: 4-(benzyloxy)pentan-2-one；4-Benzyloxy-2-pentanone；4-Phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 139224-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DAAXEYYCKRFXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-benzyloxypentan-2-one 在 硫酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,5R)-3-Benzylamino-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  High Thermodynamic Diastereoselection in the Equilibration of Acyclic γ-Alkoxy α-Amino Nitriles

  摘要：

  无环γ-烷氧基α-氨基腈的两种非对映体在氯仿中达到平衡，主要成分始终是其具有高非对映选择性的(R*，S*)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3427
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)pentan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.26 g的产率得到(±)-4-benzyloxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基甲基酮在硼介导的羟醛反应中的1,5-不对称诱导

  摘要：

  在β-三氯甲基-β-烷氧基和β-三氟甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中获得了良好水平的底物控制的1,5-顺式立体诱导-烷氧基保护基（TBS或PMB）。在β-芳基-β-烷氧基甲基酮的硼醇醛缩合反应的情况下，仅在β-OPMB基团下获得具有高水平的非对映选择性的1，5-抗加合物。

  DOI：

  10.1021/jo8009165

文献信息

• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green and reusable catalyst for hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c1ob06346d

  日期：——

  A series of acidic-functionalized ionic liquids were synthesized and applied to the hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions. Notably, 1-methylimidazoliump-toluenesulfonic ([Hmim]OTs) was found to be the most efficient catalyst and could realize “homogeneous catalysis, two-phase separation”. Additionally, the catalytic system has wide substrate scope and good to excellent yields (up to 99%) could be obtained at room temperature.

  一系列酸性功能化的离子液体被合成并应用于无溶剂条件下氮、硫和氧亲核试剂对α,β-不饱和酮的加成反应。值得注意的是，1-甲基咪唑对甲苯磺酸（[Hmim]OTs）被发现是最有效的催化剂，并能实现“均相催化，两相分离”。此外，该催化体系具有广泛的底物适用范围，并且在室温下能够获得良好至极佳的产率（高达99%）。
• Ruthenium-Porphyrin-Catalyzed Diastereoselective Intramolecular Alkyl Carbene Insertion into CH Bonds of Alkyl Diazomethanes Generated In Situ from<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201408102

  日期：2014.12.15

  slow addition with a syringe pump. From a synthetic point of view, the CH insertion of N‐tosylhydrazones can be viewed as reductive coupling between a CO bond and a CH bond to form a new CC bond, since N‐tosylhydrazones can be readily prepared from carbonyl compounds. This reaction was successfully applied in a concise synthesis of (±)‐pseudoheliotridane.

  用钌-卟啉催化剂，从原位生成的烷基重氮甲烷Ñ -tosylhydrazones有效后行分子内C（SP 3） H成烷基碳烯，得到取代的四氢呋喃和吡咯烷在多达99％的产率，并用高达99插入：1顺式选择性。该反应显示出对许多功能的良好耐受性，并且该过程简单，无需使用注射泵缓慢添加。从一个合成点中，C  h的插入Ñ -tosylhydrazones可以被看作是一个CO键和C之间还原偶联 H键以形成一个新的C  C键，由于Ñ甲苯磺酰hydr可以很容易地由羰基化合物制备。该反应已成功地用于简明的（±）-伪三碘三环烷的合成中。
• Intramolecular OH⋅⋅⋅Fluorine Hydrogen Bonding in Saturated, Acyclic Fluorohydrins: The γ-Fluoropropanol Motif
  作者：Bruno Linclau、Florent Peron、Elena Bogdan、Neil Wells、Zhong Wang、Guillaume Compain、Clement Q. Fontenelle、Nicolas Galland、Jean-Yves Le Questel、Jérôme Graton

  DOI：10.1002/chem.201503253

  日期：2015.12.1

  is commonly exercised in compound property optimization. However, the influence of fluorination on hydrogen‐bond (HB) properties of adjacent functional groups, as well as the HB‐accepting capacity of fluorine itself, is still not completely understood. Although the formation of OH⋅⋅⋅F intramolecular HBs (IMHBs) has been established for conformationally restricted fluorohydrins, such interaction in

  氟化通常用于化合物性能优化。然而，氟化对相邻官能团氢键（HB）性质以及氟本身的HB接受能力的影响尚不完全清楚。尽管构象限制的氟代醇可以形成 OH⋅⋅⋅F 分子内 HBs (IMHBs)，但柔性化合物中的这种相互作用仍然存在疑问。与之前的报道相比，本文首次证明了无环饱和 γ-氟代醇中存在 OH⋅⋅⋅F IMHB，甚至对于母体 3-氟丙-1-醇也是如此。相对立体化学对相应的h1 J OH⋅⋅⋅F值具有至关重要的影响，如syn ‐ 和anti- 4-氟戊烷-2-ol (6.6 和 1.9 Hz) 所示。OH⋅⋅⋅F IMHBs 的大小及其对整体分子构象、氟化基序和烷基取代水平的强烈依赖性，通过量子化学计算得到了合理化。对于给定的烷基链，“屏蔽规则”适用于 OH⋅⋅⋅F IMHB 能量。令人惊讶的是，预测的 OH⋅⋅⋅F IMHB 能量仅比相应的 OH⋅⋅⋅OMe 弱一些。这些结果为脂肪醇氟化的影
• Benzo[<i>e</i>]isoindole-1,3-diones as Potential Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3). Synthesis, Kinase Inhibitory Activity, Zebrafish Phenotype, and Modeling of Binding Mode
  作者：Haixia Zou、Liyan Zhou、Yuanzhen Li、Yi Cui、Hanbing Zhong、Zhengying Pan、Zhen Yang、Junmin Quan

  DOI：10.1021/jm9013373

  日期：2010.2.11

  Benzo[e]isoindole-1,3-dione derivatives were synthesized, and the effects on GSK-3 beta activity and zebrafish embryo growth were evaluated. A series of derivatives show obvious inhibitory activity against GSK-3 beta. The most potent inhibitor, 7,8-dimethoxy-5-methylbenzo[e]isoindole-1,3-dione (8a), shows nanomolar IC50 and obvious phenotype on zebrafish embryo growth associated with the inhibition of GSK-3 beta at low micromolar concentration. The interaction mode between 8a and GSK-3 beta was characterized by computational modeling.
• 1,5-Asymmetric Induction in Boron-Mediated Aldol Reactions of β-Alkoxy Methylketones
  作者：Luiz C. Dias、Anderson A. de Marchi、Marco A. B. Ferreira、Andrea M. Aguilar

  DOI：10.1021/jo8009165

  日期：2008.8.1

  Good levels of substrate-controlled, 1,5-syn-stereoinduction are obtained in boron-mediated aldol reactions of β-trichloromethyl-β-alkoxy and β-trifluoromethyl-β-alkoxy methylketones with achiral aldehydes, independent of the nature of the β-alkoxy protecting group (TBS or PMB). In the case of boron aldol reactions of β-aryl-β-alkoxy methylketones, the 1,5-anti-adducts were obtained with high levels

  在β-三氯甲基-β-烷氧基和β-三氟甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中获得了良好水平的底物控制的1,5-顺式立体诱导-烷氧基保护基（TBS或PMB）。在β-芳基-β-烷氧基甲基酮的硼醇醛缩合反应的情况下，仅在β-OPMB基团下获得具有高水平的非对映选择性的1，5-抗加合物。