4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]benzoic acid | 788-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]benzoic acid
• 英文别名: N-salicylidene-4-carboxyaniline；p-(Salicylideneamino)benzoic acid；4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 788-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00187093
• 分子量: 241.246
• InChiKey: CZNXQJHAMQNIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]benzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于聚集诱导的增强磷光的用于pH传感 的水溶性环金属化铱（iii）配合物†

  摘要：

  新型水溶性单阴离子Ir（III）络合物Na [Ir（ppy）2（SB-COO）]（2 ; Hppy =苯基吡啶; HSB-COOH = 4-羧基lanilinesalicylaldehyde Schiff碱），通过NaOEt的新型Ir（III）配合物[Ir（ppy）2（SB-COOH）]（1）在其水溶液中显示氢离子（H +）反应性聚集诱导的增强磷光（AIEP）。这两种络合物分别在溶液和固态中均表现出非常弱和相对强的发射。根据2在水溶液pH范围8.7–1.8中的发射光谱评估pH的响应度。在pH 6以上，2显示出微弱的发射，最大发射波长为508 nm。在将pH降低至4.7时，通过聚集1诱导了红移至618nm的AIEP ，由此与在pH 6.0时相比，在618nm处的强度增加了约50倍。这种增强是由于限制了辅助配体（Ir–N–C–C–C–C–O–）的六元螯合环的几何变化以及处于激发态的分子内旋转。

  DOI：

  10.1039/c8dt04861d
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对氨基苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水杨基衍生物的合成、抗菌活性、细胞毒性及分子对接研究

  摘要：

  一系列席夫碱 ( 1–15 ) 是通过水杨醛与一系列伯胺反应合成的。它们的化学结构使用1 H NMR、13 C{H} NMR、FTIR 和 CHN-元素分析进行​​表征。对11株细菌的抗菌活性表明，所有化合物在不同浓度水平下均表现出良好的抗菌活性。从最低抑制浓度和细胞毒性研究中，化合物4、12和15被选为针对枯草芽孢杆菌(BS)、粪肠球菌(EF)、金黄色葡萄球菌(SA) 和奇异变形杆菌(PM)。化合物4和12以及15中吡啶和吗啉亚基的存在被发现是导致这些化合物记录的更大程度效力的原因，这也通过计算和分子对接研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134623

文献信息

• Mechanochemistry in Action: Exploitation of Internal Acid Catalysis in Solvent-Free Synthesis of Imines and Evaluation of Radical Scavenging Activities of Imino Derivatives
  作者：Madhushree Das Sarma、Subhojit Ghosh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23009

  日期：——

  Mechanochemical protocol has been exploited to accomplish the synthesis of imino derivatives from aromatic amines with acidic functionalities and different aromatic aldehydes in excellent to nearly quantitative yields. Presence of acidic groups in the aromatic amines has been found to have profound influence on the course of the reaction. The prepared imines were screened for in vitro antioxidant activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical. Some of the prepared imino derivatives displayed good to moderate antioxidant property when compared with standard natural antioxidant (L-ascorbic acid).

  机械化学方法已被利用来合成芳香胺与含有酸性官能团的不同芳香醛之间的亚胺衍生物，产率从优秀到接近定量。芳香胺中存在酸性基团被发现对反应过程有深远影响。制备的亚胺经过筛选，使用2,2-二苯基-1-苯基亚硝基苯肼（DPPH）自由基进行体外抗氧化活性测试。与标准天然抗氧化剂（抗坏血酸）相比，一些制备的亚胺衍生物表现出良好到中等的抗氧化性能。
• 4-Aminobenzoic Acid Derivatives: Converting Folate Precursor to Antimicrobial and Cytotoxic Agents
  作者：Martin Krátký、Klára Konečná、Jiří Janoušek、Michaela Brablíková、Ondřej Janďourek、František Trejtnar、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/biom10010009

  日期：——

  of non-toxic PABA resulted in constitution of antibacterial activity including inhibition of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (minimum inhibitory concentrations, MIC, from 15.62 µM), moderate antimycobacterial activity (MIC ≥ 62.5 µM) and potent broad-spectrum antifungal properties (MIC of ≥ 7.81 µM). Some of the Schiff bases also exhibited notable cytotoxicity for cancer HepG2 cell line

  4-氨基苯甲酸（PABA）是许多人类病原体的必需营养素，但对人类来说却是可有可无的，其衍生物表现出多种生物活性。在这项研究中，我们使用分子杂交方法组合了两种药效团：这种维生素样分子和各种芳香醛，包括水杨醛和5-硝基糠醛，通过亚胺键一步反应。筛选所得希夫碱作为潜在的抗菌剂和细胞毒剂。对无毒的 PABA 进行简单的化学修饰，使其具有抗菌活性，包括抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（最低抑菌浓度，MIC，从 15.62 µM 起）、中等抗分枝杆菌活性（MIC ≥ 62.5 µM）和强效广谱抗真菌活性特性（MIC ≥ 7.81 µM）。一些希夫碱还对癌症 HepG2 细胞系表现出显着的细胞毒性 (IC50 ≥ 15.0 µM)。对于用于 PABA 衍生化的醛，可以调整特定的活性并获得具有良好生物活性的衍生物。
• Schiff base synthesis as a capping agent for green synthesized silver nanoparticles
  作者：Faeza Almashal、Zainab Al-Abdullah、Ahmed JASSEM

  DOI：10.21608/ejchem.2019.13338.1831

  日期：2019.7.16

  A SCHIFF base 3 was synthesized and used as a new capping agent for synthesis of silver nanoparticles through preventing overgrowth of silver oxide. Schiff base 3 helps to enhance the structural properties of the resulted silver nanoparticles in a distinguishable style. The structure of Schiff base 3 was confirmed on the basis of spectral data (1H nuclear magnetic resonance, mass, and Fourier-transform infrared spectroscopy) and melting point. The ultraviolet–visible was used to monitor the formation of silver nanoparticles within a surface plasmon band at 400 nm. Scanning electron microscopy image shows the particle size of silver nanoparticles which have a spherical shape (6-45 nm). The resulted silver nanoparticles were screened against four types of bacteria: Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Escherichia coli.

  席夫碱3被合成并作为新的封端剂用于银纳米粒子的合成，通过阻止氧化银的过度生长。席夫碱3有助于以明显的方式增强所得银纳米粒子的结构特性。席夫碱3的结构基于光谱数据（1H核磁共振、质谱和傅里叶变换红外光谱）和熔点得到确认。使用紫外-可见光谱在400 nm的表面等离子体带监测银纳米粒子的形成。扫描电子显微镜图像显示银纳米粒子的粒径具有球形（6-45 nm）。所得银纳米粒子对四种细菌进行了筛选：金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和大肠杆菌。
• Design, synthesis and evaluation of some N -methylenebenzenamine derivatives as selective acetylcholinesterase (AChE) inhibitor and antioxidant to enhance learning and memory
  作者：Sushant K. Shrivastava、Pavan Srivastava、T.V.R. Upendra、Prabhash Nath Tripathi、Saurabh K. Sinha

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.010

  日期：2017.2

  were determined on AChE and BChE enzyme. The free radical scavenging activity was also assessed by in vitro DPPH (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl) and hydrogen peroxide radical scavenging assay. The selective inhibitions of all compounds were observed against AChE in comparison with standard donepezil. The enzyme kinetic study of the most active compound 4 indicated uncompetitive AChE inhibition. The docking

  设计，合成，表征和评估了由N-亚甲基苯甲胺核组成的一系列3,5-二甲氧基-N-亚甲基苯甲胺和4-（亚甲基氨基）苯甲酸衍生物的乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制性，以及抗氧化活性，从而改善大鼠的学习和记忆能力。在AChE和BChE酶上测定所有化合物与标准品的IC 50值。自由基清除活性也通过体外评估DPPH（2,2-二苯基-1-吡啶基-肼基）和过氧化氢自由基清除试验。与标准多奈哌齐相比，观察到所有化合物对AChE的选择性抑制作用。活性最高的化合物4的酶动力学研究表明AChE的抑制作用没有竞争性。化合物4的对接研究表明，活性位点残基Phe330和Trp279对AChE具有高度亲和力，因此值得进行相互作用，但由于更宽的峡谷结合位点和缺乏重要的芳香族氨基酸相互作用，观察到缺乏BChE抑制作用。该体外研究证实化合物的乙酰胆碱酯酶抑制能力4在大脑部位。此外，通过体内空间参考记忆（S
• Strategic modification of ligands for remarkable piezochromic luminescence (PCL) based on a neutral Ir(<scp>iii</scp>) phosphor
  作者：Dan Li、Guangfu Li、Jiaxin Xie、Dongxia Zhu、Zhongmin Su、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/c9tc03646f

  日期：——

  A neutral Ir(iii) complex has been synthesized by introducing a carboxyl group and fluorine substituents into the ligands to construct a new piezochromic luminescence (PCL) active material.

  一个中性的Ir(iii)配合物已经合成，通过在配体中引入羧基和氟取代基来构建一种新的压致变色发光（PCL）活性材料。