methyl 4-{5-[4-(dodecyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate | 1307907-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{5-[4-(dodecyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[5-(4-dodecoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzoate；methyl 4-[5-(4-dodecoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzoate
• CAS: 1307907-96-5
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₄
• 分子量: 464.605
• InChiKey: JMHCFTILPCABFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{5-[4-(dodecyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-{4-[4-(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoyloxy}-5-(4-{5-[4-(dodecyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Luminescent columnar liquid crystals generated by self-assembly of 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  描述了五种衍生自 1,3,4-恶二唑的新型 V 型酸。这些化合物用于通过与 2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪以 3 : 1 的氢键相互作用制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术证明了复合物的形成。通过偏光光学显微镜、差示扫描量热法和小角 X 射线衍射对所有配合物进行了研究。在室温下观察到配合物的矩形和六方柱状中间相，没有结晶迹象。圆二色性研究表明，在液晶状态下，这些材料表现出超分子光学活性。据推测，这种现象是由于螺旋柱状组织而产生的。此外，该配合物在溶液中和中间相中表现出强烈的蓝光发射，具有良好的光致发光量子产率。因此，这些材料可能成为光电应用的有希望的候选材料。

  DOI：

  10.1039/c0jm04570e
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-{5-[4-(dodecyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Luminescent columnar liquid crystals generated by self-assembly of 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  描述了五种衍生自 1,3,4-恶二唑的新型 V 型酸。这些化合物用于通过与 2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪以 3 : 1 的氢键相互作用制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术证明了复合物的形成。通过偏光光学显微镜、差示扫描量热法和小角 X 射线衍射对所有配合物进行了研究。在室温下观察到配合物的矩形和六方柱状中间相，没有结晶迹象。圆二色性研究表明，在液晶状态下，这些材料表现出超分子光学活性。据推测，这种现象是由于螺旋柱状组织而产生的。此外，该配合物在溶液中和中间相中表现出强烈的蓝光发射，具有良好的光致发光量子产率。因此，这些材料可能成为光电应用的有希望的候选材料。

  DOI：

  10.1039/c0jm04570e

文献信息

• Synthesis and Luminescence Properties of a Lollipop-Shaped Molecule Combined with Rod and Disc-Like Mesogens
  作者：E-Joon Choi、Fei Xu、Jong-Ho Son、Wang-Cheol Zin

  DOI：10.1080/15421406.2011.600141

  日期：2011.11.4

  A novel lollipop-shaped molecule containing 1,3,4-oxadiazole moieties was designed and synthesized. The molecular structure of this 1,3,4-oxadiazole derivative was confirmed by FT-IR, H-1-NMR spectroscopy and elemental analyzer. Its phase behavior and mesomorphic property were investigated by DSC, POM and X-ray diffraction measurements. We found that this compound showed a typical mosaic texture of columnar phase during cooling run. The electron excitation and luminescence properties of this compound were investigated by UV-vis absorption spectroscopy and photo-luminescence spectroscopy both in CHCl3 solution and in solid state.
• H-bonded complexes containing 1,3,4-oxadiazole derivatives: mesomorphic behaviour, photophysical properties and chiral photoinduction
  作者：André A. Vieira、Emma Cavero、Pilar Romero、Hugo Gallardo、José Luis Serrano、Teresa Sierra

  DOI：10.1039/c4tc00886c

  日期：——

  supramolecular complexes through hydrogen bonding with 2,4-diamino-6-dodecylamino-1,3,5-triazine in a 3 : 1 ratio, respectively. The formation of the complexes was studied by infrared and NMR techniques. The thermal behaviour and mesomorphic properties of all the complexes were investigated by polarized light optical microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. Hexagonal and rectangular

  描述了衍生自1,3,4-恶二唑的两个系列的新V形酸。这些酸分别通过与3：1的2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪氢键键合来制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术研究了配合物的形成。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了所有配合物的热行为和介晶性质。在室温下观察到所有配合物的六角形和矩形柱状中间相，没有结晶的迹象。圆二色性研究的结果使我们提出，在液晶状态下，这些材料采用螺旋圆柱状组织，并且可以通过CPL照射来控制手性。
• Luminescent columnar liquid crystals generated by self-assembly of 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：André A. Vieira、Hugo Gallardo、Joaquín Barberá、Pilar Romero、José Luis Serrano、Teresa Sierra

  DOI：10.1039/c0jm04570e

  日期：——

  Five new V-shaped acids derived from 1,3,4-oxadiazole are described. These compounds were used to prepare supramolecular complexes via hydrogen bonding interactions with 2,4-diamino-6-dodecylamino-1,3,5-triazine in a 3 : 1 ratio. The formation of the complexes was evidenced by infrared and NMR techniques. All the complexes were studied by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry and small-angle X-ray diffraction. Rectangular and hexagonal columnar mesophases were observed for the complexes at room temperature, without signs of crystallization. Circular dichroism studies demonstrated that, in the liquid crystalline state, these materials show supramolecular optical activity. It is proposed that this phenomenon arises due to a helical columnar organization. Furthermore, the complexes display strong blue light emission in solution, with good photoluminescence quantum yields, and in the mesophase. These materials could therefore be promising candidates for optoelectronic applications.

  描述了五种衍生自 1,3,4-恶二唑的新型 V 型酸。这些化合物用于通过与 2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪以 3 : 1 的氢键相互作用制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术证明了复合物的形成。通过偏光光学显微镜、差示扫描量热法和小角 X 射线衍射对所有配合物进行了研究。在室温下观察到配合物的矩形和六方柱状中间相，没有结晶迹象。圆二色性研究表明，在液晶状态下，这些材料表现出超分子光学活性。据推测，这种现象是由于螺旋柱状组织而产生的。此外，该配合物在溶液中和中间相中表现出强烈的蓝光发射，具有良好的光致发光量子产率。因此，这些材料可能成为光电应用的有希望的候选材料。