[(6''-carboxy-2,2':6',2''-terpyridine-6-yl)methyl]aminodiacetate | 944884-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(6''-carboxy-2,2':6',2''-terpyridine-6-yl)methyl]aminodiacetate
• 英文别名: 6-[6-[6-[[Bis(carboxymethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid；6-[6-[6-[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 944884-46-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₆
• 分子量: 422.397
• InChiKey: XWJNVPVWILMMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6''-carboxy-2,2':6',2''-terpyridine-6-yl)methyl]aminodiacetate 、 盐酸 、 gadolinium(III) oxide 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于水合联吡啶基和基于联吡啶基的镧系元素络合物的弛豫和发光研究。

  摘要：

  描述了基于2,2'-联吡啶的新的配体L2的合成，该2,2'-联吡啶被6位和6'位的羧酸盐官能团和亚甲基亚氨基二乙酸酯基团官能化。已制备并表征了其complex配合物[EuL2（H（2）O）（3）]。[EuL2（H（2）O）（3）]的光谱性质通过吸收，稳态和时间分辨发光光谱进行了研究。尽管L2表现出非常好的感光效率（η= 89％），但是该配合物的整体发光量子产率却很低（2.6％）。这是由于在第一个配位域中存在三个水分子而导致的强烈的非辐射失活所致，这一点在H（2）O和D（2）O中的发光寿命测量中得到了证明。用配体L2和L1获得的Gd（3+）配合物的弛豫特性 借助（17）O NMR和核磁弛豫分散体（NMRD）评估了后者在芳族核中含有一个额外的吡啶环。两种复合物的水交换率都比目前使用的造影剂的水交换率快（k（ex）（298）= 14.0 +/- 1.5 x 10（6）和11.1 +/- 1.1 x10（6）s（-1

  DOI：

  10.1039/b913084e
• 作为产物：
  描述：

  [(6''-carboethoxy-2,2':6',2''-terpyridine-6-yl)methyl]diethylaminodiacetate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到[(6''-carboxy-2,2':6',2''-terpyridine-6-yl)methyl]aminodiacetate
  参考文献：
  名称：

  杂化多吡啶-羧酸盐配体用于镧系元素络合的有效途径

  摘要：

  使用由宝石-二溴甲基叔吡啶衍生物和伯胺制备并进一步还原为仲胺的预制亚胺，描述了一种制备氨基丁基-溴-叔吡啶的有效方法。在矿物碱的存在下与吡啶，联吡啶或三联吡啶残基进行烷基化可提供高度官能化的不对称和对称N杂环配体。使所有含溴的产物进行碳烷氧基化/水解反应，得到所需的羧酸。在中性水溶液条件下制备稳定的Eu配合物，其中一些显示出令人感兴趣的光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.121

文献信息

• A disymmetric terpyridine based ligand for the formation of luminescent di-aquo lanthanide complexes
  作者：Loïc J. Charbonnière、Samir Mameri、David Flot、Fanny Waltz、Christelle Zandanel、Raymond F. Ziessel

  DOI：10.1039/b700837f

  日期：——

  stoichiometry. Complexes with general formula [LnL(H2O)2] were isolated from neutral water solutions containing equimolar amounts of cations and ligands, and the complexes were characterized in the solid state (elemental analysis, IR) and in solution (mass spectrometry). The photo-physical properties of the luminescent complexes of Eu and Tb were studied in water solution by means of absorption, steady state

  的合成 配体 L H 3基于双对称取代的三联吡啶核，由羧酸描述了在6-位上的双键和在6''-位上的双（羧甲基）氨基甲基官能团。该七齿（4N / 3O）的配位行为配体 与镧系元素 阳离子（Ln = Eu，Gd和Tb）在溶液中进行了研究，结果显示化学计量比为[Ln L ]的配合物形成。从含有等摩尔量乙二醛的中性水溶液中分离出通式为[Ln L（H 2 O）2 ]的配合物。阳离子 和 配体，并且在固态下对配合物进行了表征（元素分析， 红外）和解决方案（质谱）。通过吸收，稳态和时间分辨发射光谱法研究了水溶液中Eu和Tb发光配合物的光物理性质。Eu和Tb配合物在水中发光寿命的演变。高氧2和D 2 O揭示了两个的存在水 在第一个配位域内配位的分子 阳离子。尽管有这个重要的水合数，但配合物的整体发光量子产率仍然提高，尤其是在Tb的情况下（Tb和Eu分别为Φ = 22.0和6.5％）。之上结晶化 Gd络合物
• Relaxation and luminescence studies on hydrated bipyridyl- and terpyridyl-based lanthanide complexes
  作者：Vojtěch Kubíček、Anna Hamplová、Laurence Maribé、Samir Mameri、Raymond Ziessel、Éva Tóth、Loïc Charbonnière

  DOI：10.1039/b913084e

  日期：——

  complexes are faster than those of currently used contrast agents (k(ex)(298) = 14.0 +/- 1.5 x 10(6) and 11.1 +/- 1.1 x10(6) s(-1) for [GdL1(H(2)O)(2)] and [GdL2(H(2)O)(3)], respectively). The rotational correlation time calculated for [GdL1(H(2)O)(2)] appeared to be long (110 +/- 16 ps vs 65 +/- 5ps for [GdL2(H(2)O)(3)]), pointing to a hindered rotation due to the larger aromatic frame. Finally, the

  描述了基于2,2'-联吡啶的新的配体L2的合成，该2,2'-联吡啶被6位和6'位的羧酸盐官能团和亚甲基亚氨基二乙酸酯基团官能化。已制备并表征了其complex配合物[EuL2（H（2）O）（3）]。[EuL2（H（2）O）（3）]的光谱性质通过吸收，稳态和时间分辨发光光谱进行了研究。尽管L2表现出非常好的感光效率（η= 89％），但是该配合物的整体发光量子产率却很低（2.6％）。这是由于在第一个配位域中存在三个水分子而导致的强烈的非辐射失活所致，这一点在H（2）O和D（2）O中的发光寿命测量中得到了证明。用配体L2和L1获得的Gd（3+）配合物的弛豫特性 借助（17）O NMR和核磁弛豫分散体（NMRD）评估了后者在芳族核中含有一个额外的吡啶环。两种复合物的水交换率都比目前使用的造影剂的水交换率快（k（ex）（298）= 14.0 +/- 1.5 x 10（6）和11.1 +/- 1.1 x10（6）s（-1
• Efficient route to hybrid polypyridine–carboxylate ligands for lanthanide complexation
  作者：Samir Mameri、Loïc Charbonnière、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.121

  日期：2007.12

  An efficient methodology for the preparation of aminobutyl-bromo-terpyridine is described using a preformed imine prepared from a gem-dibromomethyl terpyridine derivative and the primary amine and further reduced to the secondary amine. Alkylation with pyridine, bipyridine, or terpyridine residues in the presence of a mineral base provides highly functionalized asymmetrical and symmetrical N-heterocyclic

  使用由宝石-二溴甲基叔吡啶衍生物和伯胺制备并进一步还原为仲胺的预制亚胺，描述了一种制备氨基丁基-溴-叔吡啶的有效方法。在矿物碱的存在下与吡啶，联吡啶或三联吡啶残基进行烷基化可提供高度官能化的不对称和对称N杂环配体。使所有含溴的产物进行碳烷氧基化/水解反应，得到所需的羧酸。在中性水溶液条件下制备稳定的Eu配合物，其中一些显示出令人感兴趣的光谱性质。