bretschneiderazine A | 1245705-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: bretschneiderazine A
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2-thioxo-2H-benzo[e][1,3]thiazin-4(3H)-one；6-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2-sulfanylidene-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 1245705-58-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S₂
• 分子量: 255.318
• InChiKey: DDSFSHKNEOFATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxybenzoic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 bretschneiderazine A
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成两种新的杂环化合物：布雷西地那嗪A和B

  摘要：

  摘要报道了两种新的天然杂环化合物bretschneiderazines A（2）和B（3）的简便合成方法，该化合物是从中华小Bre（Bretschneidera sinensis）茎提取物中分离得到的。我们通过直接锂化和以硫和光气作为关键步骤的顺序处理，采用了苯甲酰胺的环化反应。所有新化合物均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.11.036

文献信息

• First total synthesis of two new heterocyclic compounds: Bretschneiderazines A and B
  作者：Qing Chao Liu、Tian Tian Guo、Zheng Fan、Dong Li、Wen Hong Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.036

  日期：2011.7

  heterocyclic compounds bretschneiderazines A ( 2 ) and B ( 3 ), isolated from an extract of the stems of Bretschneidera sinensis , is reported. We employed the cyclization reaction of benzamide by directed lithiation and sequential treatment with sulfur and phosgene as key steps. All new compounds have been fully characterized by means of IR, 1 H NMR, 13 C NMR, and HRMS.

  摘要报道了两种新的天然杂环化合物bretschneiderazines A（2）和B（3）的简便合成方法，该化合物是从中华小Bre（Bretschneidera sinensis）茎提取物中分离得到的。我们通过直接锂化和以硫和光气作为关键步骤的顺序处理，采用了苯甲酰胺的环化反应。所有新化合物均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了全面表征。