<2-(4-Brom-anilino)-vinyl>-phenyl-keton | 15753-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-(4-Brom-anilino)-vinyl>-phenyl-keton
• 英文别名: 3-(4-Bromoanilino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 15753-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: DINWXOROCPBAQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-diazonio-1H-indol-2-olate 、 <2-(4-Brom-anilino)-vinyl>-phenyl-keton 在 JohnPhos(MeCN)AuSbF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化化学和非对映选择性C（sp 2）–H烯胺酮的功能化，用于合成吡咯并[3,4- c ]-喹啉-1-酮衍生物†

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下，串联的Au（I）/ TsOH催化的烯胺酮与重氮化合物的反应，用于合成吡咯并喹啉酮衍生物。该方法是通过一锅多步的方式通过Au和TsOH的中继作用实现的。最初，Au催化的烯胺酮与重氮化合物的反应提供了化学选择性和非对映选择性的C（sp 2）–H功能化产物，然后在TsOH催化下进行分子内环化/重排，得到吡咯并喹啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02556g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 <2-(4-Brom-anilino)-vinyl>-phenyl-keton
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed carbene insertion and ester migration for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  摘要：

  通过Cu(OTf)₂催化的烯胺酮和α-重氮化合物的卡宾插入/酯迁移/环化反应，报道了一种用于合成2-酯基吡咯的温和合成方案。

  DOI：

  10.1039/d0cc04157b

文献信息

• Organocatalytic activation of isocyanides: N-heterocyclic carbene-catalyzed enaminone synthesis from ketones
  作者：Jungwon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/c6sc05266e

  日期：——

  suggested a novel role for the carbene in the activation of isocyanides, and a proton transfer process was found to be crucial for the generation of two activated species in the catalytic cycle. Various enaminones, some of which are not easily accessible by other methods, were synthesized in excellent yields. This study clearly demonstrates the potential of the nucleophilic activation of isocyanides in

  展示了使用 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂来活化异氰化物的第一个例子。根据之前关于 NHC 和异氰化物之间相互作用的报道，我们开发了一种涉及瞬态亚氨基中间体的催化循环。酮与异氰化物的反应高效地生成相应的烯胺酮。对照实验表明卡宾在异氰化物的活化中具有新的作用，并且发现质子转移过程对于催化循环中两种活化物质的生成至关重要。各种烯胺酮（其中一些不易通过其他方法获得）以优异的产率合成。这项研究清楚地证明了异氰化物的亲核活化在扩大其反应范围方面的潜力。
• One-Pot Methylenation–Cyclization Employing Two Molecules of CO₂ with Arylamines and Enaminones
  作者：Yulei Zhao、Xu Liu、Lijun Zheng、Yulan Du、Xinrui Shi、Yunlin Liu、Zhengquan Yan、Jinmao You、Yuanye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02858

  日期：2020.1.17

  7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and ZnCl2-catalyzed procedure was characterized by the selective conversion of two molecules of CO2 into methylene groups in a multicomponent cyclization reaction. According to the computational study and control experiments, the reaction might proceed through the generation of bis(silyl)acetal and condensation of arylamine and aza-Diels-Alder processes. Moreover, the resulting

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的CO2选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。
• Base-Promoted Approach to Highly Functionalized Conjugated Dienes through Enamine Migration
  作者：Yulei Zhao、Fangfang Zhang、Wenjun Yao、Chengyu Wang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201501060

  日期：2015.12

  reaction[4] from aldehydes and phosphonate carbanions, enyne metathesis[5] from alkynes and alkenes, and cross-coupling reactions such as Negishi coupling,[6] Suzuki–Miyaura coupling,[7] and so on. The direct addition of the C–H bond of alkenes to alkynes catalyzed by transition metals has been explored by Trost,[8] Mitsudo/Kondo,[9] Murakami/Ito,[10] Yi,[11] Tsukuda,[12] Mori/Sato,[13] and Uemura.[14] Recently

  共轭二烯及其衍生物是无处不在的结构基序，存在于大量天然产物和药物中，例如胡萝卜素、维生素 A、lissoclinolide、bombykol、scyphotatin 和 viridenomycin。 [1] 由于两个共轭 π 键的独特反应性，二烯是多种重要工业和生物活性化合物的通用前体。 [2] 由于共轭二烯单元的重要性，寻找这些衍生物的有效合成引起了广泛关注。在过去的二十年里，过渡金属催化的交叉偶联经常被用于合成这种结构基序。 [3] 构建共轭二烯的经典方法包括来自醛和膦酸酯碳负离子的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应 [4]，炔烃和烯烃的烯炔复分解[5]，以及交叉偶联反应，如根岸偶联，[6]铃木-宫浦偶联，[7]等。Trost，[8] Mitsudo/Kondo，[9] Murakami/Ito，[10] Yi，[11] Tsukuda，[12] 探索了在过渡金属催化下将烯烃的
• CF₃CO₂H-Catalyzed Synthesis of 3-Alkynylpyrrole Derivatives and Their Controlled Reduction
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Ruihua Zhang、Shuai Li、Tingting Chen、Xuejun Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02078

  日期：2021.11.5

  3-alkynylpyrrole derivatives. This mild cyclization reaction might proceed through the nucleophilic addition, intramolecular cyclization, and the subsequent elimination processes. The protocol features a broad substrate scope, good selectivity, and functional group tolerance. Notably, the advantage of this method is also highlighted by the controlled reduction to generate alkenyl- or alkylpyrrole derivatives in

  已经开发出一种使用硝基烯和烯胺酮的无过渡金属方法来获得 3-炔基吡咯衍生物。这种温和的环化反应可能通过亲核加成、分子内环化和随后的消除过程进行。该协议具有广泛的底物范围、良好的选择性和官能团耐受性。值得注意的是，该方法的优势还体现在受控还原以产生良好至极好的收率的烯基或烷基吡咯衍生物。
• Synthesis of 4-Alkylated 1,4-Dihydropyridines: Fe(II)-Mediated Oxidative Cascade Cyclization Reaction of Cyclic Ethers with Enaminones
  作者：Yulin Sun、Zhuoyuan Liu、Donghan Liu、Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Zhangmengjie Chai、Xue-Bing Chen、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00925

  日期：2023.8.18

  functionalized 4-alkylated 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) from cyclic ethers and enaminones via iron(II)-mediated oxidative free radical cascade C(sp3)–H bond functionalization/C(sp3)–O bond cleavage/cyclization reaction have been first developed. This novel synthetic strategy offers an alternative method for the construction of 1,4-DHPs by using esters as the C4 sources, as well as expands the application

  通过铁(II)介导的氧化自由基级联C(sp 3 )–H键功能化/C(sp 3 )从环醚和烯胺酮合成高度官能化的4-烷基化1,4-二氢吡啶(1,4-DHP )首次开发了-O键断裂/环化反应。这种新颖的合成策略为以酯类为C4源构建1,4-DHPs提供了一种替代方法，并扩展了醚类在杂环合成中的应用。