methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-α-D-ribo-pyranoside | 125848-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-α-D-ribo-pyranoside
• 英文别名: Methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-α-D-ribo-hexopyranoside；(2R,3S,4S,6S)-6-methoxy-2-methyl-3-methylsulfanyloxan-4-ol
• CAS: 125848-27-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃S
• 分子量: 192.279
• InChiKey: RMCYVXDRUGANDP-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-α-D-ribo-pyranoside 、 间氯过氧苯甲酸 生成 (2R,3S,4S,6S)-6-methoxy-2-methyl-3-methylsulfonyloxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  GOLIK, J.;DOYLE, T. W.;DUYNE, G. VAN;CLARDY, J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6149-6150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,7aS)-6-methoxy-4-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]oxathiolo[4,5-c]pyran-2-one 在 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-α-D-ribo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  A stereochemically general synthesis of methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-α-D-ribo-pyranoside, the thio sugar of esperamicin A1

  摘要：

  A stereochemically general synthesis of methyl 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-alpha-D-ribo-pyranoside (1b), the thio sugar isolated from esperamicin, is described. The synthesis involves the neighboring group assisted delivery of a sulfur nucleophile to C(5) of epoxyalcohol 6 via aniline promoted cyclization of thioimidazolide 7.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73285-0

文献信息

• A route to glycals in the allal and gulal series: synthesis of the thiosugar of esperamicin A1
  作者：Mark D. Wittman、Randall L. Halcomb、Samuel J. Danishefsky、Jerzy Golik、Dolatrai Vyas

  DOI：10.1021/jo00294a004

  日期：1990.3
• WITTMAN, MARK D.;HALCOMB, RANDALL L.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;GOLIK, JERZY;+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1979-1981
  作者：WITTMAN, MARK D.、HALCOMB, RANDALL L.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、GOLIK, JERZY、+

  DOI：——

  日期：——
• GOLIK, J.;DOYLE, T. W.;DUYNE, G. VAN;CLARDY, J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6149-6150
  作者：GOLIK, J.、DOYLE, T. W.、DUYNE, G. VAN、CLARDY, J.

  DOI：——

  日期：——
• A route to glycals in the allal and gulal series
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0448412B1

  公开（公告）日：1995-02-15
• US5104982A
  申请人：——

  公开号：US5104982A

  公开（公告）日：1992-04-14