4,6-Dibromdifluorpyridin-2-ol | 30841-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Dibromdifluorpyridin-2-ol
• 英文别名: 4,6-Dibromodifluoropyridin-2-ol；2-hydroxy-4,6-dibromo-difluoropyridine；2-hydroxy-4,6-dibromo-3,5-difluoro-pyridine；4,6-dibromo-3,5-difluoro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 30841-94-2
• 化学式: C₅HBr₂F₂NO
• 分子量: 288.874
• InChiKey: JDOQACSWBGNIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 氢溴酸 以 环丁砜 为溶剂， 以4%的产率得到4,6-Dibromdifluorpyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多氟杂环化合物。第十八部分。七氟喹啉和-异喹啉与五氟吡啶与卤化氢的反应

  摘要：

  当五氟吡啶和七氟喹啉和-异喹啉在四氢噻吩二氧化物中与卤化氢反应时，取代氟邻位和对位通过另一个卤素使氮环化。反应顺序为七氟喹啉⋙七氟异喹啉>五氟吡啶。与七氟喹啉的反应在室温下发生，首先在2-位取代，然后在4-位取代，可以直接获得良好的2,4-二卤代衍生物收率。与五氟吡啶和七氟异喹啉的反应需要升高温度。五氟吡啶以低收率得到4-和2,4,6-取代的衍生物，而七氟异喹啉为1-取代的衍生物。发现溶剂中存在少量水会使系统失活。从质子化物种中氟离子的亲核取代方面讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1039/j39710000061

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.3, page 180 - 219
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluoroheterocyclic compounds. Part XVIII. Reactions of heptafluoro-quinoline and -isoquinoline and pentafluoropyridine with hydrogen halides
  作者：R. D. Chambers、M. Hole、W. K. R. Musgrave、J. G. Thorpe

  DOI：10.1039/j39710000061

  日期：——

  When pentafluoropyridine and heptafluoro-quinoline and -isoquinoline react with hydrogen halides in tetrahydro-thiophen dioxide, replacement of fluorine ortho and para to ring nitrogen by the other halogen occurs. The order of reactivity is heptafluoroquinoline ⋙ heptafluoroisoquinoline > pentafluoropyridine. Reaction with heptafluoro-quinoline occurs at room temperature with substitution first at

  当五氟吡啶和七氟喹啉和-异喹啉在四氢噻吩二氧化物中与卤化氢反应时，取代氟邻位和对位通过另一个卤素使氮环化。反应顺序为七氟喹啉⋙七氟异喹啉>五氟吡啶。与七氟喹啉的反应在室温下发生，首先在2-位取代，然后在4-位取代，可以直接获得良好的2,4-二卤代衍生物收率。与五氟吡啶和七氟异喹啉的反应需要升高温度。五氟吡啶以低收率得到4-和2,4,6-取代的衍生物，而七氟异喹啉为1-取代的衍生物。发现溶剂中存在少量水会使系统失活。从质子化物种中氟离子的亲核取代方面讨论了这些反应的机理。