(2Z,4E)-2-Benzothiazol-2-yl-5-phenyl-penta-2,4-dienenitrile | 136773-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2Z,4E)-2-Benzothiazol-2-yl-5-phenyl-penta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile
• CAS: 136773-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00638452
• 分子量: 288.373
• InChiKey: FAJVPGPPLKOGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2Z,4E)-2-Benzothiazol-2-yl-5-phenyl-penta-2,4-dienenitrile 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 2-烯基苯并噻唑的 oxa-[4 + 2] 环加成高非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。

  摘要：

  提出了通过钯催化的 oxa-[4 + 2] 环加成 2-烯基苯并噻唑与带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯的高度非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。这种合成方法可以耐受多种 2-烯基苯并噻唑，并以良好的收率和出色的结果提供所需的 3-亚甲基四氢吡喃。此外，进一步的衍生产生了新的支架，使它们成为有用的合成前体。

  DOI：

  10.1039/d0ob01434f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z,4E)-2-Benzothiazol-2-yl-5-phenyl-penta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 2-烯基苯并噻唑的 oxa-[4 + 2] 环加成高非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。

  摘要：

  提出了通过钯催化的 oxa-[4 + 2] 环加成 2-烯基苯并噻唑与带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯的高度非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。这种合成方法可以耐受多种 2-烯基苯并噻唑，并以良好的收率和出色的结果提供所需的 3-亚甲基四氢吡喃。此外，进一步的衍生产生了新的支架，使它们成为有用的合成前体。

  DOI：

  10.1039/d0ob01434f

文献信息

• Dryanska, Veneta, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 3.4, p. 325 - 329
  作者：Dryanska, Veneta

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans by palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles
  作者：Xiaoxiao Song、Lei Xu、Qijian Ni

  DOI：10.1039/d0ob01434f

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans via palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles with allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side chain is presented. This synthetic methodology tolerates a wide variety of 2-alkenylbenzothiazoles and afforded the desired 3-methylenetetrahydropyrans in good yields and excellent dr. In addition

  提出了通过钯催化的 oxa-[4 + 2] 环加成 2-烯基苯并噻唑与带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯的高度非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。这种合成方法可以耐受多种 2-烯基苯并噻唑，并以良好的收率和出色的结果提供所需的 3-亚甲基四氢吡喃。此外，进一步的衍生产生了新的支架，使它们成为有用的合成前体。