Osthol-hydrochlorid | 69219-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Osthol-hydrochlorid
• 英文别名: 8-(3-chloro-3-methyl-butyl)-7-methoxy-chromen-2-one；8-(3-chloro-3-methyl-butyl)-7-methoxy-coumarin；8-(3-Chlor-3-methyl-butyl)-7-methoxy-cumarin；8-(3'-Chloroisopentyl)-7-methoxycoumarin；8-(3-chloro-3-methylbutyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 69219-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₃
• 分子量: 280.751
• InChiKey: FBKIBOPNSRXWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Osthol-hydrochlorid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型蛇床子衍生的 N-苯甲酰硫脲候选杀虫剂的制备及生物学评价

  摘要：

  为了发现基于天然产物的新型杀虫剂候选物，本文合成了多种蛇床子素衍生的N-苯甲酰硫脲，并评估了它们对三种害虫的杀虫活性。杀虫试验表明，在蛇床子素的 C-3' 位置引入N-苯甲酰硫脲后，大多数目标蛇床子素衍生的N-苯甲酰硫脲表现出比母体蛇床子更有效和广谱的杀虫效果。化合物B24对Mythimna separata显示出最有效的生长抑制 (GI) 作用Walker，当用浓度为 1 mg/mL 处理时，最终校正死亡率为 82.1%，与蛇床子素和植物杀虫剂川楝素相比分别高 1.64 倍和 1.53 倍。化合物B22、B23和B25对桃蚜表现出较好的杀蚜效果，其LD 50值分别为0.015、0.017和0.019 μg/只，优于市售杀虫剂鱼藤酮（0.024 μg/只）。衍生物B19、B20、B23和B25对小菜蛾表现出更强的杀幼虫活性Linnaeus，其 LC 50值分别为 0.22、0.26、0.15

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c06558
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到Osthol-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  新型蛇床子衍生的 N-苯甲酰硫脲候选杀虫剂的制备及生物学评价

  摘要：

  为了发现基于天然产物的新型杀虫剂候选物，本文合成了多种蛇床子素衍生的N-苯甲酰硫脲，并评估了它们对三种害虫的杀虫活性。杀虫试验表明，在蛇床子素的 C-3' 位置引入N-苯甲酰硫脲后，大多数目标蛇床子素衍生的N-苯甲酰硫脲表现出比母体蛇床子更有效和广谱的杀虫效果。化合物B24对Mythimna separata显示出最有效的生长抑制 (GI) 作用Walker，当用浓度为 1 mg/mL 处理时，最终校正死亡率为 82.1%，与蛇床子素和植物杀虫剂川楝素相比分别高 1.64 倍和 1.53 倍。化合物B22、B23和B25对桃蚜表现出较好的杀蚜效果，其LD 50值分别为0.015、0.017和0.019 μg/只，优于市售杀虫剂鱼藤酮（0.024 μg/只）。衍生物B19、B20、B23和B25对小菜蛾表现出更强的杀幼虫活性Linnaeus，其 LC 50值分别为 0.22、0.26、0.15

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c06558

文献信息

• Boecker; Hahn, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 83, p. 247
  作者：Boecker、Hahn

  DOI：——

  日期：——
• Herzog; Krohn, Archiv der Pharmazie, 1909, vol. 247, p. 570,577
  作者：Herzog、Krohn

  DOI：——

  日期：——
• CN115403549
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation and Biological Evaluation of Novel Osthole-Derived <i>N</i>-Benzoylthioureas as Insecticide Candidates
  作者：Ruige Yang、Zhiyan Liu、Meiyue Han、Liping Cui、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c06558

  日期：2022.12.21

  To discover novel natural-product-based insecticide candidates, herein, a variety of osthole-derived N-benzoylthioureas were synthesized and assessed for their insecticidal activities against three insect pests. An insecticidal assay showed that most of the target osthole-derived N-benzoylthioureas displayed a more potent and broad-spectrum insecticidal effect than the parent osthole after the introduction

  为了发现基于天然产物的新型杀虫剂候选物，本文合成了多种蛇床子素衍生的N-苯甲酰硫脲，并评估了它们对三种害虫的杀虫活性。杀虫试验表明，在蛇床子素的 C-3' 位置引入N-苯甲酰硫脲后，大多数目标蛇床子素衍生的N-苯甲酰硫脲表现出比母体蛇床子更有效和广谱的杀虫效果。化合物B24对Mythimna separata显示出最有效的生长抑制 (GI) 作用Walker，当用浓度为 1 mg/mL 处理时，最终校正死亡率为 82.1%，与蛇床子素和植物杀虫剂川楝素相比分别高 1.64 倍和 1.53 倍。化合物B22、B23和B25对桃蚜表现出较好的杀蚜效果，其LD 50值分别为0.015、0.017和0.019 μg/只，优于市售杀虫剂鱼藤酮（0.024 μg/只）。衍生物B19、B20、B23和B25对小菜蛾表现出更强的杀幼虫活性Linnaeus，其 LC 50值分别为 0.22、0.26、0.15