1,3-dihydroxy-6-methoxyxanthone | 52606-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-6-methoxyxanthone
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-6-methoxy-9H-xanthen-9-one；1,3-dihydroxy-6-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 52606-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: FBCJENFSGKDPKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-6-methoxyxanthone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-benzyloxy-1,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthones作为过表达ABC转运蛋白MRP1的癌细胞的选择性杀手的鉴定。

  摘要：

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100102
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,3-dihydroxy-6-methoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  Thermorubin II. 1,3-Dihydroxy-9H-xanthones and 1,3-dihydroxy-9H-xanthenes. New methods of synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a024

文献信息

• 一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN109369599B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明涉及一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学领域。该类化合物的结构如通式I～III所示，本发明的呫吨酮类化合物具有极强的AKR1C3抑制活性和高度的选择性，可应用于制备治疗去势抵抗性前列腺癌的新型药物或治疗醛‑酮还原酶1C3活性相关疾病的药物。
• Design and synthesis of novel xanthone-triazole derivatives as potential antidiabetic agents: α-Glucosidase inhibition and glucose uptake promotion
  作者：Gao-Jie Ye、Tian Lan、Zhi-Xin Huang、Xiao-Ning Cheng、Chao-Yun Cai、Sen-Miao Ding、Min-Li Xie、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.045

  日期：2019.9

  cytotoxicity assays showed that most compounds were low-toxic to human normal hepatocyte cell line (LO2). These novel xanthone triazole derivatives exhibited dual therapeutic effects of α-glucosidase inhibition and glucose uptake promotion, thus they could be use as antidiabetic agents for developing novel drugs against type 2 diabetes.

  抑制碳水化合物分解为葡萄糖或促进葡萄糖转化被认为是2型糖尿病的有效治疗方法。在此，设计，合成了一系列新的黄酮-三唑衍生物，并研究了它们在HepG2细胞中的α-葡萄糖苷酶抑制活性和葡萄糖摄取。与母体化合物a（1,3-二羟基黄酮，IC 50  = 160.8μM）和1-脱氧野oji霉素（阳性对照，IC 50  = 59.5μM）相比，大多数化合物显示出更好的抑制活性。化合物5e是最有效的抑制剂，IC 50值为2.06μM。酶抑制动力学表明，化合物5e，5g，5h，6c，6d，6g和6h是非竞争性抑制剂，分子对接结果与这些化合物与远离活性位点的变构位点结合的非竞争性性质一致（Asp214，Glu276和Asp349）。另一方面，葡萄糖摄取测定显示化合物5e，6a，6c和7g在促进葡萄糖摄取方面表现出高活性。细胞毒性试验表明，大多数化合物对人正常肝细胞系（LO2）均具有低毒性。这些新的蒽酮三唑衍生
• Synthesis of some 1,3,6-trioxygenated isopentenylated xanthones
  作者：V.K. Ahluwalia、A.K. Tehim

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85015-2

  日期：1984.1

  3-methylbut-2enylated xanthones, is described. Synthesis of 1,3,6-trihydroxy-2,4-bis(3-methylbut-2-enyl)-9H- xanthen-9-one, designed as garcinone A and reported as a natural product from the fruit-hulls of Garcinia mangostana (Guttiferae), has also been achieved. However synthetic xanthone is found to be different from natural garcinone A, therefore its constitution needs reinvestigation.

  在甲醇甲醇钠的存在下，1,3-二羟基-6-甲氧基和1,3,6-三羟基黄酮与1-溴3-甲基丁-2-烯反应，得到相应的3-甲基丁-2-烯基化的氧杂蒽，描述。1,3,6-三羟基-2,4-双（3-甲基丁-2-烯基）-9H-黄嘌呤-9-的合成，设计为藤黄酮A，据报道是藤黄果皮的天然产物柿（藤黄科），也已经实现。然而，发现合成的an吨酮与天然的藤黄酮A不同，因此其构成需要重新研究。
• Xanthones, thioxanthones and acridinones as dna-pk inhibitors
  申请人：Halbrook W. James

  公开号：US20070167441A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compound that inhibit DNA-dependent protein kinase, compositions comprising the compounds, methods of inhibiting the DNA-PK biological activity, methods of sensitizing cells the agents that cause DNA lesions, and methods of potentiating cancer treatment are disclosed.

  本发明公开了抑制DNA依赖性蛋白激酶的化合物，包括该化合物的组合物，抑制DNA-PK生物活性的方法，使细胞对引起DNA损伤的药剂敏感的方法，以及增强癌症治疗的方法。
• Anti-AIDS agents 85. Design, synthesis, and evaluation of 1R,2R-dicamphanoyl-3,3-dimethyldihydropyrano-[2,3-c]xanthen-7(1H)-one (DCX) derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Ting Zhou、Qian Shi、Chin-Ho Chen、Li Huang、Phong Ho、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.025

  日期：2012.1

  In this study, 1R,2R-dicamphanoyl-3,3-dimethydihydropyrano[2,3-c]xanthen-7(1H)-one (DCX) derivatives were designed and synthesized as novel anti-HIV agents against both wild-type and non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitor-resistant HIV-1 (RTMDR-1) strains. Twenty-four DCX analogs (6-29) were synthesized and evaluated against the non-drug-resistant HIV-1 NL4-3 strain, and selected analogs were also screened for their ability to inhibit the RTMDR-1 strain. Compared with the control 2-ethyl-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-2',2'-dimethyldihydropyrano[2,3-f]chromone (2-EDCP, 2), one of the best anti-HIV coumarin derivatives in our prior study, three DCX compounds (7, 12, and 22) showed better activity against both HIV strains with an EC50 range of 0.062-0.081 mu M, and five additional compounds (8, 11, 16, 18, and 21) exhibited comparable anti-HIV potency. Six DCX analogs (7, 11-12, 18, and 21-22) also showed enhanced selectivity index (SI) values in comparison to the control. Structure-activity relationship (SAR) information suggested that the extended conjugated system of the pyranoxanthone skeleton facilitates the interaction of the small DCX molecule within the viral binding pocket, consequently leading to enhanced anti-HIV activity and selectivity. Compared to DCP compounds, DCX analogs are a more promising new class of anti-HIV agents. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.