niphatesine H | 143052-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: niphatesine H
• 英文别名: O-methyl-N-(14-(pyridin-3-yl)tetradec-11-ynyl)hydroxylamine；N-methoxy-14-pyridin-3-yltetradec-11-yn-1-amine
• CAS: 143052-08-8
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O
• 分子量: 316.487
• InChiKey: FDHUMRCYITVQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡萄糖 、 niphatesine H 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以33%的产率得到amphimedoside C
  参考文献：
  名称：

  Amphimedosides A–C: Synthesis, Chemoselective Glycosylation, And Biological Evaluation

  摘要：

  The amphimedosides, discovered in 2006, are the first examples of naturally occurring glycosylated alkoxyamines. We report syntheses of amphimedosides A-C that feature a stereoselective oxyamine neoglycosylation and found that these alkaloids display modest cytotoxicity toward seven diverse human cancer cell lines, exhibiting IC50 values ranging from 3.0 mu M to greater than 100 mu M.

  DOI：

  10.1021/jo302640y
• 作为产物：
  描述：

  niphatesine E 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到niphatesine H
  参考文献：
  名称：

  Amphimedosides A–C: Synthesis, Chemoselective Glycosylation, And Biological Evaluation

  摘要：

  The amphimedosides, discovered in 2006, are the first examples of naturally occurring glycosylated alkoxyamines. We report syntheses of amphimedosides A-C that feature a stereoselective oxyamine neoglycosylation and found that these alkaloids display modest cytotoxicity toward seven diverse human cancer cell lines, exhibiting IC50 values ranging from 3.0 mu M to greater than 100 mu M.

  DOI：

  10.1021/jo302640y