Chrycorin | 91362-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Chrycorin
• 英文别名: 5-(thiophen-2-yl)-3,4,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-6(2H)-one；5-thiophen-2-yl-3,4,7,7a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-6-one
• CAS: 91362-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: FCVWHDAKNZMSON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  71-72°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chrycorin 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Thiophen-2-yl-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tada, Masahiro; Chiba, Kazuhiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 5, p. 1367 - 1370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene 在 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以87%的产率得到Chrycorin
  参考文献：
  名称：

  呋喃二醇和螺缩醛烯醇醚新转化为环戊烯酮：2-呋喃基甲醇异构化为环戊烯酮的机理

  摘要：

  据报道，呋喃二醇 8 及其脱水螺旋缩醛产物 9 在酸催化下转化为氧杂双环环戊烯酮 10 的产率很高。为了揭示这些转化的机理，提出了 H2O 催化 9 转化为 10 的事实，并且中间体 9k 和 20i 已在结构上得到验证。此外，还提出了另外两个相关的由 8 衍生的螺缩醛烯醇醚 11 和 14 向环戊烯酮的转化，其中分子内醛醇反应是关键步骤。基于这些结果，我们提出这些转化是通过羟醛缩合步骤而不是之前报道的 4 π 电子系统的电环化发生的。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900129

文献信息

• Intramolecular Etherification and Polyene Cyclization of π-Activated Alcohols Promoted by Hot Water
  作者：Feng-Zhi Zhang、Yan Tian、Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo502636d

  日期：2015.1.16

  Hot water, acting as a mildly acidic catalyst, efficiently promoted intramolecular direct nucleophilic substitution reactions of unsaturated alcohols with heteroatom or carbon nucleophiles. In a mixed solvent of water and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), polyene cyclizations using allylic alcohols as initiators gave the desired cyclized products, and in neat HFIP, a tricyclization reaction

  用作弱酸性催化剂的热水有效地促进了不饱和醇与杂原子或碳亲核试剂的分子内直接亲核取代反应。在水和1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的混合溶剂中，使用烯丙醇作为引发剂进行多烯环化，得到所需的环化产物，在纯HFIP中，进行三环化反应一种四环产物，化学产率为51％。
• Rapid Synthesis of Fused Oxabicycles through the Molecular Rearrangement of Spirocyclic Ethers
  作者：Leoni I. Palmer、Gesine K. Veits、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/ejoc.201300832

  日期：2013.10

  A molecular rearrangement of 5,5-spirocyclic cyclopentenones to 5,6-fused cyclopentenones catalyzed by Amberlyst®15 is described. This work emphasizes the utility of renewable resources, such as furfural, that can be transformed into a variety of valuable products. It also highlights the viability of 5,5-spirocycles as intermediates en route to 5,6-fused cyclopentenones. Copyright © 2013 WILEY-VCH

  描述了由 Amberlyst® 15 催化的 5,5-螺环环戊烯酮分子重排为 5,6-稠合环戊烯酮。这项工作强调可再生资源的效用，如糠醛，可以转化为各种有价值的产品。它还强调了 5,5-螺环作为中间体在生成 5,6-稠合环戊烯酮的过程中的可行性。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。
• Acid catalysed rearrangement of a spiroketal enol ether. An easy synthesis of chrycorin
  作者：Biao-Lin Yin、Yikang Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/b205229f

  日期：2002.7.26

  Tonghaosu, 2-[(Z)-hexa-2,4-diynylidene]-1,6-dioxaspiro[4,4]non-3-ene (1a), and its spiroketal enol ether analogues (1b–d and 2) were efficiently converted into interesting cyclopentenone derived oxabicyclic compounds. By applying this reaction protocol the natural product chrycorin was easily synthesized in its racemic form. A reaction mechanism for this is proposed.

  Tonghaosu、2-[(Z)-六-2,4-二亚乙基]-1,6-二氧杂螺[4,4]壬-3-烯（1a）及其螺酮烯醇醚类似物（1b-d和2）被有效地转化为有趣的环戊烯酮衍生物氧杂双环化合物。通过应用这种反应方案，天然产物chrycorin很容易以外消旋形式合成。提出了这种反应的机理。
• Synthesis of cyclopentane-fused oxygen heterocycles from the intramolecular reaction of alkynes with cyclopropylcarbene-chromium complexes
  作者：James W. Herndon、Julius J. Matasi

  DOI：10.1021/jo00290a003

  日期：1990.2