4-[(pyridine-3-ylmethylimino)methyl]phenyl hexadecanoate | 1418313-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-[(pyridine-3-ylmethylimino)methyl]phenyl hexadecanoate
• 英文别名: 4-[(Pyridine-3-ylmethylimino)-methyl]-phenyl hexadecanoate；[4-(pyridin-3-ylmethyliminomethyl)phenyl] hexadecanoate
• CAS: 1418313-25-3
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₂
• 分子量: 450.665
• InChiKey: BQOOJVNXGICSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(pyridine-3-ylmethylimino)methyl]phenyl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸席夫碱酯的合成作为潜在的抗菌剂和化学治疗剂

  摘要：

  通过使4-羟基苯甲醛与3-氨基甲基吡啶在乙醇中反应6小时（85％收率），然后通过与不同脂肪酸的反应将其酯化来制备席夫碱{4-[（吡啶-3-基甲基亚氨基）-甲基]酚}链长。这些席夫碱酯的结构已使用色谱和光谱技术，如GC-MS，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS进行了阐明。带有较短链庚酸（2a）和癸酸（2c）的席夫碱酯）对所有测试的细菌和真菌菌株均显示出良好的活性。还研究了合成的酯对不同人类肿瘤细胞系（如HeLa，HepG2，A549，MDA-MB-231和MCF 7和Neuro2a）的细胞毒性。然而，短链（2a，2b）和中链脂肪酸（2d，2i）的席夫碱酯类具有良好的抗癌活性，并且对MDA-MB-231和MCF 7有选择性，而长链脂肪酸（2g）席夫碱酯类与母体分子席夫碱（1）相比，对MDA-MB-231具有选择性的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0450-y