N-(2-azido-5-methylbenzyl)phthalimide | 146954-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azido-5-methylbenzyl)phthalimide
• 英文别名: 2-[(2-Azido-5-methylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 146954-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: QMJVSRRHUXMRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azido-5-methylbenzyl)phthalimide 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-azido-5-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Ugi / Staudinger / aza-Wittig反应一锅法和区域选择性合成多取代的3,4-二氢喹唑啉和4,5-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  已经开发了通过Ugi / Staudinger / aza-Wittig序列有效地一锅法和区域选择性合成3,4-二氢喹唑啉和4,5-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-3-酮的方法。2-叠氮基苄胺，醛，酸（或α-酮酸）和异氰酸酯的Ugi反应生成叠氮化物中间体，然后将其用三丁基膦或三苯基膦处理，得到多取代的3,4-二氢喹唑啉或4,5-二氢-3 H通过串联Stander / Aza-Wittig反应，中度至良好产率的-1,4-苯并二氮杂-3-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.014
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-5-methylbenzyl alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-azido-5-methylbenzyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of bis(iminophosphoranes). One-pot preparation of rigid bicyclic guanidines

  摘要：

  A one-pot synthesis of [6 + 6], [6 + 7], and [6 + 8] bicyclic guanidines based on a new method of dihydropyrimido annelation, which involves reaction of bis(iminophosphoranes) with aryl isocyanates or isothiocyanates is described. The method is also applicable for the preparation of chiral bicyclic guanidines.

  DOI：

  10.1021/jo00059a015

文献信息

• One-pot and regioselective synthesis of polysubstituted 3,4-dihydroquinazolines and 4,5-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-3-ones by sequential Ugi/Staudinger/aza-Wittig reaction
  作者：Jun Xiong、Xiao Wei、Yu-Chen Wan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.014

  日期：2019.2

  efficient one-pot and regioselective synthesis of 3,4-dihydroquinazolines and 4,5-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-3-ones by Ugi/Staudinger/aza-Wittig sequence has been developed. The Ugi reactions of 2-azidobenzylamines, aldehydes, acids (or α-keto acids) and isocyanides produced the azide intermediates, which were then treated with tributylphosphine or triphenylphosphine to give polysubstituted 3,4-dihydroquinazolines

  已经开发了通过Ugi / Staudinger / aza-Wittig序列有效地一锅法和区域选择性合成3,4-二氢喹唑啉和4,5-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-3-酮的方法。2-叠氮基苄胺，醛，酸（或α-酮酸）和异氰酸酯的Ugi反应生成叠氮化物中间体，然后将其用三丁基膦或三苯基膦处理，得到多取代的3,4-二氢喹唑啉或4,5-二氢-3 H通过串联Stander / Aza-Wittig反应，中度至良好产率的-1,4-苯并二氮杂-3-酮。
• Synthetic applications of bis(iminophosphoranes). One-pot preparation of rigid bicyclic guanidines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal

  DOI：10.1021/jo00059a015

  日期：1993.3

  A one-pot synthesis of [6 + 6], [6 + 7], and [6 + 8] bicyclic guanidines based on a new method of dihydropyrimido annelation, which involves reaction of bis(iminophosphoranes) with aryl isocyanates or isothiocyanates is described. The method is also applicable for the preparation of chiral bicyclic guanidines.