pronqodine A | 1424195-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: pronqodine A
• 英文别名: Pronqodine A；5-(methylamino)-1,2-benzothiazole-4,7-dione
• CAS: 1424195-39-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: FIAXOEDOQLZQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pronqodine A 在 recombinant human NAD(P)H quinone oxidoreductase 1 、 还原型辅酶Ⅰ 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然醌的合成，细胞内氧化还原循环及其类似物和吲哚胺-2,3-二加氧酶（IDO）的鉴定为抗癌活性的潜在靶标

  摘要：

  通常与细胞氧化过程有关的天然醌具有明显的生物活性。特别是，从蓝绿色藻类中分离出的结构独特的异噻唑酮甲萘醌aulosirazole具有选择性的抗肿瘤细胞毒性作用，尽管其作用机理尚不清楚。aulosirazole的第一个合成方法以后期区域选择性Diels-Alder反应为中心。还制备了结构相关的天然产物前列腺素A（前列腺素释放的抑制剂）及其类似物用于比较。这些化合物的生物学评估确定了一个潜在的靶标，即免疫调节酶吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）。异噻唑啉醌也是人醌还原酶NQO1的有效底物，

  DOI：

  10.1002/anie.201503323
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 cerium(III) chloride 、 吡啶盐酸盐 、 sulfur 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 pronqodine A
  参考文献：
  名称：

  针对炎症和骨骼疾病治疗的微生物代谢产物和衍生物：化学，生物活性和药理学。

  摘要：

  微生物代谢物作为治疗手段和生物学机制的探针已引起越来越多的关注。通过关注前列腺素的释放，成骨细胞的分化和免疫细胞功能，已经确定了针对炎症和骨病治疗的新的微生物代谢产物和衍生物。这些炎症过程和骨骼疾病的调节剂有助于我们理解生物学机制，并有助于确定候选药物的治疗潜力。本综述描述了前列腺素释放抑制剂或免疫细胞其他功能分子以及成骨细胞分化诱导剂（包括生物学和药理活性）的化学和分析的最新进展。2017年11月1日; doi：10.1038 / ja.2017.138。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.138

文献信息

• NAD(P)H Quinone Oxidoreductase 1 (NQO1)-Bioactivated Pronqodine A Regulates Prostaglandin Release from Human Synovial Sarcoma Cells
  作者：Koichi Nakae、Hayamitsu Adachi、Ryuichi Sawa、Nobuo Hosokawa、Masaki Hatano、Masayuki Igarashi、Yoshio Nishimura、Yuzuru Akamatsu、Akio Nomoto

  DOI：10.1021/np300643f

  日期：2013.4.26

  pronqodine A. Using spectral analysis and total synthesis, the structure of pronqodine A was shown to be a benzo[d]isothiazole-4,7-dione analogue. Evaluation of the biological activity of pronqodine A revealed that the NAD(P)H dehydrogenase quinone 1 (NQO1) converted pronqodine A into a two-electron reductive form. The reductive form underwent autoxidation and reversed to its native form immediately with the

  天然产物有助于阐明生物学机制以及药物发现研究。即使到现在，人们对天然产品的期望也没有降低。我们筛选了对天然产物来源的体外环氧合酶活性没有影响的前列腺素释放抑制剂，并发现了普罗恩定A。通过光谱分析和全合成，证明普罗恩定A的结构为苯并[ d]。]异噻唑-4,7-二酮类似物。对pronqodine A的生物学活性的评估表明，NAD（P）H脱氢酶醌1（NQO1）将pronqodine A转化为两电子还原形式。还原形式经历了自氧化作用，并随着活性氧的生成而立即逆转为其天然形式。进一步的研究证明，普罗夸定A仅在NQO1存在时才抑制环氧合酶的活性。Pronqodine A可作为一种潜在的生物还原性化合物，抑制选择性激活的表达NQO1的细胞中前列腺素的释放。