6-(N,N-dimethylamino)-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol | 1245315-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(N,N-dimethylamino)-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol
• 英文别名: 6-(dimethylamino)-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol；6-(Dimethylamino)-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol
• CAS: 1245315-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: WMKKHRTZLVMYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N,N-dimethylamino)-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(benzyloxy)-6-N,N-dimethylamino-4-nonadecyl-2,5-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  细胞保护性吡啶醇抗氧化剂可作为神经退行性疾病和线粒体疾病的潜在治疗剂

  摘要：

  作为我们正在进行的鉴定具有治疗神经退行性疾病和线粒体疾病潜能的化合物的努力的一部分，已制备了一系列吡啶醇类似物。与以前报道的研究相比，用于制备新类似物的合成途径是不同的，并且效率更高。新路线产生了一对吡啶醇区域异构体，可以很容易地对其进行分离和评估。自己的能力淬火脂质过氧化和反应性氧物质（ROS），并保持线粒体膜电位（Δ ψ米），并据报道支持ATP合成。发现最佳侧链长度为16个碳原子。使用牛肝微粒体在体外评估了具有最佳生物活性的那些化合物的代谢稳定性。与环二甲基氨基外基团相比，省略任何侧链羟基基团并在吡啶酚氧化还原核心（8和9）的6位引入氮杂环丁烷部分，增加了它们的微粒体稳定性。化合物8和9中氮杂环丁烷部分赋予的有利的代谢稳定性，使这些化合物成为进一步评估的极好的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.040
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-amino-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到6-(N,N-dimethylamino)-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞保护性吡啶醇抗氧化剂可作为神经退行性疾病和线粒体疾病的潜在治疗剂

  摘要：

  作为我们正在进行的鉴定具有治疗神经退行性疾病和线粒体疾病潜能的化合物的努力的一部分，已制备了一系列吡啶醇类似物。与以前报道的研究相比，用于制备新类似物的合成途径是不同的，并且效率更高。新路线产生了一对吡啶醇区域异构体，可以很容易地对其进行分离和评估。自己的能力淬火脂质过氧化和反应性氧物质（ROS），并保持线粒体膜电位（Δ ψ米），并据报道支持ATP合成。发现最佳侧链长度为16个碳原子。使用牛肝微粒体在体外评估了具有最佳生物活性的那些化合物的代谢稳定性。与环二甲基氨基外基团相比，省略任何侧链羟基基团并在吡啶酚氧化还原核心（8和9）的6位引入氮杂环丁烷部分，增加了它们的微粒体稳定性。化合物8和9中氮杂环丁烷部分赋予的有利的代谢稳定性，使这些化合物成为进一步评估的极好的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.040

文献信息

• INHIBITORS OF HEMEPROTEIN-CATALYZED LIPID PEROXIDATION
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20150368241A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds, compositions and methods related to the prevention or treatment of isoprostane-mediated tissue damage in a mammalian subject in need thereof.

  与哺乳动物受体内异前列腺素介导的组织损伤的预防或治疗相关的化合物、组合物和方法。
• Preparation and Investigation of Vitamin B6-Derived Aminopyridinol Antioxidants
  作者：Remigiusz Serwa、Tae-gyu Nam、Luca Valgimigli、Sean Culbertson、Christopher L. Rector、Byeong-Seon Jeong、Derek A. Pratt、Ned A. Porter

  DOI：10.1002/chem.201001382

  日期：2010.12.17

  effectively than typical phenolic antioxidants, for example, α‐tocopherol. We report here high‐yielding, large‐scale syntheses of mono‐ and bicyclic aminopyridinols from pyridoxine hydrochloride (i.e., vitamin B6). This approach provides straightforward, scaleable access to novel, potent, molecular scaffolds whose antioxidant properties have been investigated in homogeneous solutions and in liposomal vesicles

  3-吡啶醇轴承胺取代对位的羟基部分先前已经比典型的酚类抗氧化剂更有效地显示出抑制脂质过氧化作用，例如，α生育酚。我们在此报告了从盐酸吡哆醇（即维生素 B 6）中高产、大规模合成单环和双环氨基吡啶醇。这种方法为获得新型、有效的分子支架提供了直接、可扩展的途径，其抗氧化特性已在均质溶液和脂质体囊泡中进行了研究。这些分子聚集体模拟细胞膜，细胞膜是体内氧化损伤的目标。
• Inhibitors of Hemeprotein-Catalyzed Lipid Peroxidation
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20160067256A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Methods and compounds for the treatment or prevention of oxidative damage in a mammalian subject. The treatment and/or prevention may be on inhibiting heme-induced lipid peroxidation. Also discloses are methods and compounds for treating or preventing isoprostane-mediated tissue damage.
• US8367669B2
  申请人：——

  公开号：US8367669B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• US9545385B2
  申请人：——

  公开号：US9545385B2

  公开（公告）日：2017-01-17