N⁶-acetyl-6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine | 98601-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-acetyl-6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine
• 英文别名: 6-acetylimino-1,9-dimethyl-8-oxopurine；1,9-Dimethyl-6-acetylimino-8-oxopurine；N-(1,9-dimethyl-8-oxo-7H-purin-6-ylidene)acetamide
• CAS: 98601-04-8
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: FLJHBEIJDZKMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基腺嘌呤 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N⁶-acetyl-6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLIII. A total synthesis of the marine sponge base 6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine.

  摘要：

  8- 氧代嘌呤 8 是海洋海绵 Hymeniacidon sanguinea GRANT 的一种成分，它的首次全合成是通过两条不同的路线实现的，第一条路线是从 8-溴-9-甲基腺嘌呤（11）开始，后者可通过溴化从 9-甲基腺嘌呤（10）中获得。第一种方法包括用 MeI 对 11 进行甲基化，得到 1-甲基化产物 13-HI，将 13-HI 转化为游离碱 13，然后用 NaOAc 在沸腾的 AcOH 中处理 13，得到 8，总产率为 25%（从 10）。第二种方法包括用沸腾的 1 N NaOH 水溶液处理 11，然后用 MeI 将得到的 8-氧代衍生物 12 甲基化，得到 8，总产率为 63%（以 10 为原料）。此外，还合成了重排异构体 15 和 N6-乙酰基衍生物 9。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2146

文献信息

• Synthesis of 6-Inimo-1,9-dimethyl-8-oxopurine, a Constituent of the Marine Sponge Hymeniacidon sanguinea Grant
  作者：Tozo Fujii、Tohru Saito、Shigeji Mori

  DOI：10.3987/com-88-4497

  日期：——
• Purines. XLIII. A total synthesis of the marine sponge base 6-imino-1,9-dimethyl-8-oxopurine.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Shigeji MORI

  DOI：10.1248/cpb.38.2146

  日期：——

  The first total synthesis of the 8-oxopurine 8, a constituent of the marine sponge Hymeniacidon sanguinea GRANT, has been achieved via two alternative routes starting from 8-bromo-9-methyladenine (11), which is obtainable from 9-methyladenine (10) by bromination. The first route includes methylation of 11 with MeI to give the 1-methylated product 13·HI, conversion of 13·HI into the free base 13, and treatment of 13 with NaOAc in boiling AcOH to produce 8 in 25% overall yield (from 10). The second route includes treatment of 11 with boiling 1 N aqueous NaOH and methylation of the resulting 8-oxo derivative 12 with MeI, affording 8 in 63% overall yield (from 10). The rearranged isomer 15 and the N6 -acetyl derivative 9 have also been synthesized.

  8- 氧代嘌呤 8 是海洋海绵 Hymeniacidon sanguinea GRANT 的一种成分，它的首次全合成是通过两条不同的路线实现的，第一条路线是从 8-溴-9-甲基腺嘌呤（11）开始，后者可通过溴化从 9-甲基腺嘌呤（10）中获得。第一种方法包括用 MeI 对 11 进行甲基化，得到 1-甲基化产物 13-HI，将 13-HI 转化为游离碱 13，然后用 NaOAc 在沸腾的 AcOH 中处理 13，得到 8，总产率为 25%（从 10）。第二种方法包括用沸腾的 1 N NaOH 水溶液处理 11，然后用 MeI 将得到的 8-氧代衍生物 12 甲基化，得到 8，总产率为 63%（以 10 为原料）。此外，还合成了重排异构体 15 和 N6-乙酰基衍生物 9。