2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₉FN₂S
• 分子量: 280.325
• InChiKey: FOZUSBHYTRVVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到7-amino-6-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型2,3-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮和吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物的合成及抗菌、抗癌和抗氧化活性

  摘要：

  在我们试图合成和开发有效的抗菌剂、抗癌剂和抗氧化剂的过程中，一系列新型 2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 7a-e 和 pyrrolo[2,1-b]合成了[1,3]苯并噻唑9a-e。2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(芳基)丙-2-烯腈(5a-e)作为关键中间体的合成是通过微波高效方法完成的。通过一种新的面向品种的合成微波途径，这些高度功能化的结构单元允许获得许多稠合杂芳族化合物，例如 7-amino-6-(1,3-benzo thiazol-2-yl)-5-(aryl)-2-thioxo -2,3dihydropyrido [2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 7a–e and 1-amino-2-(aryl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile衍生物9a-e，以研

  DOI：

  10.3390/molecules27041246
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型2,3-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-酮和吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物的合成及抗菌、抗癌和抗氧化活性

  摘要：

  在我们试图合成和开发有效的抗菌剂、抗癌剂和抗氧化剂的过程中，一系列新型 2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 7a-e 和 pyrrolo[2,1-b]合成了[1,3]苯并噻唑9a-e。2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(芳基)丙-2-烯腈(5a-e)作为关键中间体的合成是通过微波高效方法完成的。通过一种新的面向品种的合成微波途径，这些高度功能化的结构单元允许获得许多稠合杂芳族化合物，例如 7-amino-6-(1,3-benzo thiazol-2-yl)-5-(aryl)-2-thioxo -2,3dihydropyrido [2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 7a–e and 1-amino-2-(aryl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile衍生物9a-e，以研

  DOI：

  10.3390/molecules27041246

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans by palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles
  作者：Xiaoxiao Song、Lei Xu、Qijian Ni

  DOI：10.1039/d0ob01434f

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans via palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles with allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side chain is presented. This synthetic methodology tolerates a wide variety of 2-alkenylbenzothiazoles and afforded the desired 3-methylenetetrahydropyrans in good yields and excellent dr. In addition

  提出了通过钯催化的 oxa-[4 + 2] 环加成 2-烯基苯并噻唑与带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯的高度非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。这种合成方法可以耐受多种 2-烯基苯并噻唑，并以良好的收率和出色的结果提供所需的 3-亚甲基四氢吡喃。此外，进一步的衍生产生了新的支架，使它们成为有用的合成前体。
• Highly diastereoselective synthesis of benzothiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> [4 + 2] annulation reaction of 2-vinylbenzothiazoles and azlactones
  作者：Bin Pan、Ao Li、Dong Liu、QingShan Ni、Wu Liang、Fei Du、Jing Gu、Qin Ouyang

  DOI：10.1039/d2ob00618a

  日期：——

  benzothiazolo[3,2-a]pyridine derivatives was readily obtained in good to excellent yields (68–96%), with high diastereoselectivities and tolerating quite a broad scope of substituents. By using chiral phosphoric acid catalyst, the desired products were obtained in high enantioselectivities, up to −94%. This methodology provides a rapid and useful method for constructing fused benzothiazole derivatives.

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。
• Purine analogs: synthesis, evaluation and molecular dynamics of pyrazolopyrimidines based benzothiazole as anticancer and antimicrobial CDK inhibitors
  作者：Mohammed A. Khedr、Wafaa A. Zaghary、Gihad E. Elsherif、Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.1080/15257770.2022.2109169

  日期：2023.1.2