5,5'-二（9H-芴-2-基）-2,2'-联噻吩 | 369599-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 5,5'-二（9H-芴-2-基）-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis-(9H-fluoren-2-yl)-[2,2']bithiophene
• 英文别名: 5,5'-Di(9H-fluoren-2-yl)-2,2'-bithiophene；2-(9H-fluoren-2-yl)-5-[5-(9H-fluoren-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 369599-41-7
• 化学式: C₃₄H₂₂S₂
• 分子量: 494.681
• InChiKey: BYGHZDSINXXOSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  366-376°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-2-yl)thiophene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 ((phenylphosphanediyl)bis(2,1-phenylene))bis(diphenylphosphane) 、 三甲基铝 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 以91%的产率得到5,5'-二（9H-芴-2-基）-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed regioselective thienyl C–H/C–H coupling

  摘要：

  地方选择性噻吩-噻吩偶联可以说是有机电子材料中最重要的转化之一。一个理想有机合成的原型是通过切断两个C-H键来偶联两个噻吩基，这需要正式去除两个氢原子，通常需用氧化剂，这往往限制了合成效率和对氧化敏感底物（例如，供体和载流子传输材料）的多样性。在这里，我们发现二乙氧基草酸盐与AlMe3联用，在铁催化的C-H活化中作为一个双电子受体。我们描述了在温和条件下，使用铁(III)催化剂、三膦配体、AlMe3和二乙氧基草酸盐进行地方选择性噻吩C-H/C-H偶联的过程。通过优化配体，该高效催化系统加速了含噻吩单体的聚合，生成了具有多种电子供给π基元的均聚物和共聚物。这些发现表明铁催化在功能聚合物合成中的多样性，这种无处不在的金属的潜力至今尚未得到充分认可。 取代噻吩的偶联对导电聚合物的合成至关重要，但依赖于昂贵的钯催化交叉偶联。在此，地球丰度的铁和铝被证明可以催化地方选择性的噻吩C-H/C-H二聚反应，从而实现一系列π-共轭聚噻吩的合成。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00653-7

文献信息

• High Field-Effect Mobility Oligofluorene Derivatives with High Environmental Stability
  作者：Hong Meng、Zhenan Bao、Andrew J. Lovinger、Bo-Cheng Wang、Anthony M. Mujsce

  DOI：10.1021/ja016525o

  日期：2001.9.1

  charge carrier transport is dominated by the hopping mechanism at room temperature. 2 Therefore, highly ordered thin films with large interconnected polycrystalline grains are necessary to obtain high mobilities. 3 To date, only a

  基于有机和聚合物半导体的薄膜场效应晶体管 (OFET) 对显示应用中的低成本大面积存储器和驱动电路具有重要意义。1 在这些有机器件中，电荷载流子传输在室温下由跳跃机制主导。2 因此，具有大的相互连接的多晶晶粒的高度有序的薄膜对于获得高迁移率是必要的。3 迄今为止，只有一个
• Photoelectric conversion element, imaging element, optical sensor comprising a photoelectric conversion film containing a predetermined compound, and compound
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US11171165B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention provides a photoelectric conversion element including a photoelectric conversion film having a narrow half-width of absorption peak and an excellent photoelectric conversion efficiency, and an imaging element, an optical sensor, and a compound. The photoelectric conversion element according to the present invention includes a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film, in this order, in which the photoelectric conversion film contains a compound represented by Formula (1).

  本发明提供了一种光电转换元件，包括具有窄吸收峰半宽和优异光电转换效率的光电转换薄膜，以及成像元件、光学传感器和化合物。根据本发明的光电转换元件依次包括导电薄膜、光电转换薄膜和透明导电薄膜，其中光电转换薄膜包含由式（1）表示的化合物。
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, IMAGING ELEMENT, OPTICAL SENSOR, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20210135121A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  A first object of the present invention is to provide a photoelectric conversion element which includes a photoelectric conversion film having a narrow half-width of an absorption peak and has excellent heat resistance. Moreover, a second object of the present invention is to provide an imaging element and an optical sensor. Furthermore, a third object of the present invention is to provide a novel compound. A photoelectric conversion element according to the embodiment of the present invention includes a conductive film, a photoelectric conversion film, and a transparent conductive film in this order, in which the photoelectric conversion film contains a compound represented by Formula (1).
• Iron-catalysed regioselective thienyl C–H/C–H coupling
  作者：Takahiro Doba、Laurean Ilies、Wataru Sato、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1038/s41929-021-00653-7

  日期：——

  Regioselective thienyl–thienyl coupling is arguably one of the most important transformations for organic electronic materials. A prototype of ideal organic synthesis to couple two thienyl groups by cutting two C–H bonds requires formal removal of two hydrogen atoms with an oxidant, which often limits the synthetic efficiency and versatility for oxidation-sensitive substrates (for example, donor and hole-transporting materials). Here, we found that diethyl oxalate, used together with AlMe3, acts as a two-electron acceptor in an iron-catalysed C–H activation. We describe the regioselective thienyl C–H/C–H coupling with an iron(III) catalyst, a trisphosphine ligand, AlMe3 and diethyl oxalate under mild conditions. The efficient catalytic system accelerated by ligand optimization polymerizes thiophene-containing monomers into homo- and copolymers bearing a variety of electron-donative π motifs. The findings suggest the versatility of iron catalysis for the synthesis of functional polymers, for which the potential of this ubiquitous metal has so far not been fully appreciated. The coupling of substituted thiophenes is central to the synthesis of conducting polymers but relies on costly Pd-catalysed cross-couplings. Here, Earth-abundant iron and aluminium are shown to catalyse a regioselective thienyl C–H/C–H dimerization, enabling the synthesis of an array of π-conjugated polythiophenes.

  地方选择性噻吩-噻吩偶联可以说是有机电子材料中最重要的转化之一。一个理想有机合成的原型是通过切断两个C-H键来偶联两个噻吩基，这需要正式去除两个氢原子，通常需用氧化剂，这往往限制了合成效率和对氧化敏感底物（例如，供体和载流子传输材料）的多样性。在这里，我们发现二乙氧基草酸盐与AlMe3联用，在铁催化的C-H活化中作为一个双电子受体。我们描述了在温和条件下，使用铁(III)催化剂、三膦配体、AlMe3和二乙氧基草酸盐进行地方选择性噻吩C-H/C-H偶联的过程。通过优化配体，该高效催化系统加速了含噻吩单体的聚合，生成了具有多种电子供给π基元的均聚物和共聚物。这些发现表明铁催化在功能聚合物合成中的多样性，这种无处不在的金属的潜力至今尚未得到充分认可。 取代噻吩的偶联对导电聚合物的合成至关重要，但依赖于昂贵的钯催化交叉偶联。在此，地球丰度的铁和铝被证明可以催化地方选择性的噻吩C-H/C-H二聚反应，从而实现一系列π-共轭聚噻吩的合成。