alpinoid D | 1041740-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: alpinoid D
• 英文别名: 2-methoxy-4-{[5-(2-phenylethyl)furan-2-yl]methyl}phenol；3,6-furan-7-(4''-hydroxy-3''-methoxyphenyl)-1-phenylheptane；2-methoxy-4-[[5-(2-phenylethyl)furan-2-yl]methyl]phenol
• CAS: 1041740-13-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: FQYPVFASDPWNIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙基-2呋喃 在 aluminum (III) chloride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 alpinoid D
  参考文献：
  名称：

  通过2-呋喃醛合成两种天然呋喃环化的二芳基庚烷

  摘要：

  合成了两种天然的二芳基庚烷，2-苄基-5-（2-苯乙基）呋喃（1）和2-甲氧基-4-{[[5-（2-苯乙基）呋喃-2-基]甲基}苯酚（2）从2-呋喃甲醛开始。2-呋喃甲醛与溴化苄基三苯基Wi的Wittig反应，然后通过Mg还原烯烃CC键得到2-（2-苯基乙基）呋喃（5）。在-78°下用BuLi进行5的锂化，然后用苄基溴进行烷基化，得到天然产物1。在另一方法中，在Friedel 工艺品化合物的酰化5与苯甲酰氯，接着，得到CO组的脱氧1。天然产物2也可以通过将5与4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酰氯酰化（16），然后进行脱氧和脱乙酰化来合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400274

文献信息

• Synthesis of Two Natural Furan-Cyclized Diarylheptanoids<i>via</i>2-Furaldehyde
  作者：Hatice Seçinti、Hasan Seçen

  DOI：10.1002/hlca.201400274

  日期：2015.7

  ylethyl)furan‐2‐yl]methyl}phenol (2), were synthesized starting from 2‐furaldehyde. A Wittig reaction of 2‐furaldehyde with benzyltriphenylphosphonium bromide followed by reduction of the alkene CC bond with Mg gave 2‐(2‐phenylethyl)furan (5). Lithiation of 5 with BuLi at −78° followed by alkylation with benzyl bromide gave natural product 1. In another approach, FriedelCrafts acylation of compound

  合成了两种天然的二芳基庚烷，2-苄基-5-（2-苯乙基）呋喃（1）和2-甲氧基-4-[[5-（2-苯乙基）呋喃-2-基]甲基}苯酚（2）从2-呋喃甲醛开始。2-呋喃甲醛与溴化苄基三苯基Wi的Wittig反应，然后通过Mg还原烯烃CC键得到2-（2-苯基乙基）呋喃（5）。在-78°下用BuLi进行5的锂化，然后用苄基溴进行烷基化，得到天然产物1。在另一方法中，在Friedel 工艺品化合物的酰化5与苯甲酰氯，接着，得到CO组的脱氧1。天然产物2也可以通过将5与4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酰氯酰化（16），然后进行脱氧和脱乙酰化来合成。