R(-)-3-phthalimidoquinuclidine | 123442-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: R(-)-3-phthalimidoquinuclidine
• 英文别名: 2-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 123442-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: FVVWEQDRFNNADY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 azodicarboxylic acid ethyl ester 、 (S)-(+)-3-喹宁醇 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 R(-)-3-phthalimidoquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  Anxiolytic-R-n(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides

  摘要：

  通式I的化合物##STR1##其中：X代表氧或硫；R.sup.1和R.sup.3各自独立地代表氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；Ar代表：一个苯环，可选地取代一个、两个或三个C.sub.1 -C.sub.4烷氧基基团和/或一个或两个卤素原子；一个通式##STR2##中的苯环，其中R.sup.2代表卤素，4,5-苯基，C.sub.1 -C.sub.8烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷基酰基或Am，其中Am代表氨基，甲氨基或二甲氨基，R.sup.4代表C.sub.1 -C.sub.8烷基，n为1或2；或一个通式##STR3##中的嘧啶基团，其中R.sup.5为C.sub.1 -C.sub.4烷基；它们的N-氧化物和药学上可接受的盐可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。

  公开号：

  US05206246A1

文献信息

• Anxiolytic-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0311724A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  Compounds of general formula I wherein X represents oxygen or sulphur; each of R1 and R3 independently represents hydrogen or a C1-C4 alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C1-Ca alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R2 represents halogen, 4,5-benzo, C1-C8 alkoxy, C1-C4 alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R4 represents C1-C8 alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R5 is C1-C4 alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as anxiolytic agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R1 和 R3 各自独立地代表氢或 C1-C4 烷基； Ar 代表 一个苯基环，可任选被一个、两个或三个 C1-Ca 烷氧基和/或一个或两个卤素原子取代； 通式如下的苯基环 其中 R2 代表卤素、4,5-苯并、C1-C8 烷氧基、C1-C4 烷基羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R4 代表 C1-C8 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R5 是 C1-C4 烷基；它们的 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• Memory enhancing-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2] oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0353371A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Compounds of general formula I wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R¹ and R³ independently represents hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C₁-C₄ alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R² represents halogen, 4,5-benzo, C₁-­C₈ alkoxy, C₁-C₄ alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R⁴ represents C₁-C₈ alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R⁵ is C₁-C₄ alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as memory- and/or learning-enhancing agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-­azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R¹ 和 R³ 各自独立地代表氢或 C₁-C₄ 烷基； Ar 代表 被一个、两个或三个 C₁-C₄ 烷氧基和/或一个或两个卤素原子任选取代的苯基环； 通式如下的苯基环 其中 R² 代表卤素、4,5-苯并、C₁-C₈ 烷氧基、C₁-C₄ 烷羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R⁴ 代表 C₁-C₈ 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R⁵ 是 C₁-C₄ 烷基； 及其 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作记忆和/或学习增强剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• US5017580A
  申请人：——

  公开号：US5017580A

  公开（公告）日：1991-05-21
• US5206246A
  申请人：——

  公开号：US5206246A

  公开（公告）日：1993-04-27
• Anxiolytic-R-n(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05206246A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Compounds of general formula I ##STR1## wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R.sup.1 and R.sup.3 independently represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula ##STR2## wherein R.sup.2 represents halogen, 4,5-benzo, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R.sup.4 represents C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula ##STR3## wherein R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as anxiolytic agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式I的化合物##STR1##其中：X代表氧或硫；R.sup.1和R.sup.3各自独立地代表氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；Ar代表：一个苯环，可选地取代一个、两个或三个C.sub.1 -C.sub.4烷氧基基团和/或一个或两个卤素原子；一个通式##STR2##中的苯环，其中R.sup.2代表卤素，4,5-苯基，C.sub.1 -C.sub.8烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷基酰基或Am，其中Am代表氨基，甲氨基或二甲氨基，R.sup.4代表C.sub.1 -C.sub.8烷基，n为1或2；或一个通式##STR3##中的嘧啶基团，其中R.sup.5为C.sub.1 -C.sub.4烷基；它们的N-氧化物和药学上可接受的盐可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。