5,5'-硫烷二基二(2-糠醛) | 1017-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5,5'-硫烷二基二(2-糠醛)
• 英文名称: 5,5'-thiodifuran-2,2'-dicarbaldehyde
• 英文别名: bis(5-formyl-2,2'-furyl)sulfide；di(5-formylfuran-2-yl)sulfide；bis(2-formyl-5-furyl)sulfide；5,5'-sulfanediyl-bis-furan-2-carbaldehyde；Bis-<5-formyl-<2>-furyl>-sulfid；Bis-<2-formyl-furyl-(5)>-sulfids；5-(5-Formylfuran-2-yl)sulfanylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1017-58-9
• 化学式: C₁₀H₆O₄S
• mdl: MFCD00636482
• 分子量: 222.221
• InChiKey: QOYKXSZOMMAGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-硫烷二基二(2-糠醛) 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5,5′-sulfanediyldi(furan-2-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  具有高氧阻隔性能的含硫桥联二呋喃部分的可再生糠醛基聚酯

  摘要：

  为了实现生物基材料的高阻隔性，例如用于包装应用，合成并表征了一系列新型糠醛基聚酯，该聚酯具有高氧阻隔性能的硫化桥联二呋喃二羧酸单元。对于新型聚（亚烷基硫烷基二呋喃酸酯），观察到与无定形聚（对苯二甲酸乙二醇酯）相比，阻隔改进因子高 11.2-1.9 倍，这使新型聚酯在先前报道的 2,5-呋喃二甲酸 (FDCA) 中名列前茅和 2,2'-联呋喃基聚酯。新型合成单体 5,5'-硫烷二基二（呋喃-2-羧酸）与四种不同的二醇（乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇和 1,5）之间的钛催化缩聚反应-戊二醇，提供了具有高特性粘度（0.76-0.90 dL/g）的二呋喃聚酯。这些聚酯具有良好的热稳定性，分别在 342-363 和 328-570°C 在氮气和空气下分解，这使得它们可以通过熔压加工成独立的薄膜。在薄膜样品的拉伸测试中，记录了 0.4-2.6 GPa 范围内的拉伸模量，对于具有较短二醇单元的聚

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00097
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5,5'-硫烷二基二(2-糠醛)
  参考文献：
  名称：

  具有高氧阻隔性能的含硫桥联二呋喃部分的可再生糠醛基聚酯

  摘要：

  为了实现生物基材料的高阻隔性，例如用于包装应用，合成并表征了一系列新型糠醛基聚酯，该聚酯具有高氧阻隔性能的硫化桥联二呋喃二羧酸单元。对于新型聚（亚烷基硫烷基二呋喃酸酯），观察到与无定形聚（对苯二甲酸乙二醇酯）相比，阻隔改进因子高 11.2-1.9 倍，这使新型聚酯在先前报道的 2,5-呋喃二甲酸 (FDCA) 中名列前茅和 2,2'-联呋喃基聚酯。新型合成单体 5,5'-硫烷二基二（呋喃-2-羧酸）与四种不同的二醇（乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇和 1,5）之间的钛催化缩聚反应-戊二醇，提供了具有高特性粘度（0.76-0.90 dL/g）的二呋喃聚酯。这些聚酯具有良好的热稳定性，分别在 342-363 和 328-570°C 在氮气和空气下分解，这使得它们可以通过熔压加工成独立的薄膜。在薄膜样品的拉伸测试中，记录了 0.4-2.6 GPa 范围内的拉伸模量，对于具有较短二醇单元的聚

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00097

文献信息

• Binuclear and polynuclear transition metal complexes with macrocyclic ligands 7. Directed step-by-step synthesis of novel unsymmetric macrocyclic ligands
  作者：V. V. Roznyatovsky、N. E. Borisova、M. D. Reshetova、A. G. Buyanovskaya、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1007/s11172-006-0100-y

  日期：2005.9

  Novel asymmetric macrocyclic Schiff bases were synthesized by the condensation of N,N′-bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxamide (1) with diformyl derivatives of phenol, furan, difurans, pyridine, pyrrole, and dipyrroles. The reaction proceeds in high yields and without by-products in methanol in the presence of inorganic and organic acids (proton-template condensation). In the case

  通过 N,N'-双(2-氨基苯基)-3,4-二苯基噻吩-2,5-二甲酰胺 (1) 与苯酚、呋喃、二呋喃、吡啶、吡咯的二甲酰基衍生物缩合合成了新型不对称大环席夫碱，和双吡咯。在无机和有机酸（质子-模板缩合）存在下，反应在甲醇中以高产率进行且无副产物。在单环二甲酰基衍生物和二（5-甲酰基呋喃-2-基）硫化物的情况下，反应发生在 1,4-二恶烷（无模板合成）中。合成的大环化合物通过元素分析数据和 NMR 和质谱进行表征。
• Useful Procedure for the Synthesis of Pincer-Type Heterodentate Azomethine Ligands Bearing Multiple Functionalities
  作者：Nataliya Borisova、Marina Reshetova、Maxim Kuznetcov、Yuri Ustynyuk

  DOI：10.1055/s-2007-965990

  日期：2007.4

  A simple and efficient synthetic protocol is developed for the preparation of heterodentate azomethine ligands bearing various functionalities, by Schiff condensation of dialdehydes with monoprotected diamine followed by reduction of the azomethine bond and deprotection. The efficient procedure of obtaining N-tert-butoxycarbonyl-protected o-phenylenediamine in large scale is also elaborated.

  通过二醛与单保护二胺的希夫缩合，然后还原偶氮甲碱键并脱保护，开发了一种简单有效的合成方案，用于制备具有各种功能的异齿偶氮甲碱配体。还详细阐述了大规模获得N-叔丁氧基羰基保护的邻苯二胺的有效方法。
• Synthesis of New Polydentate Acyclic Schiff Bases by Reaction of 2,3-Diaminomaleodinitrile with Dicarbonyl Compounds
  作者：N. E. Borisova、V. V. Roznyatovskii、M. D. Reshetova、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1007/s11178-005-0285-9

  日期：2005.7

  [1+2]-Condensation of 2,3-diaminomaleodinitrile with dialdehydes of the aromatic and heterocyclic series gave a number of new acyclic Schiff bases which attract interest as ligands for the synthesis of transition metal complexes and as building blocks for the synthesis of macrocyclic compounds.

  2,3-二氨基马来腈与芳香族和杂环系列的二醛进行 [1+2]- 缩合，产生了许多新的无环希夫碱，这些希夫碱作为合成过渡金属配合物的配体和合成大环化合物的构件引起了人们的兴趣。
• Sulphur extrusion reactions applied to the synthesis of corroles and related systems
  作者：M. J. Broadhurst、R. Grigg、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/p19720001124

  日期：——

  evidence for this proposal is provided by the preparation of meso-thiaphlorins and a study of their thermolyses to give corroles. Further examples of sulphur extrusion from a meso-dithiaphlorin, to give a meso-thiacorrole, are given and rate enhancements, in the sulphur extrusion process, which are observed in metal complexes are discussed. Some electrophilic deuteriation studies on the 21,24-dioxa-corroles

  描述了通过使二吡咯甲烷-5,5'-二羧酸与5,5'-二甲酰基-2,2'-二呋喃基或双-（5-甲酰基-2-呋喃基）硫化物缩合来制备21,24-二氧杂咯啉。建议后者反应涉及一种非芳族的内消旋-硫杂-大环中间体，该中间体通过旋转环化成噻兰中间体而损失硫，然后发生硫的向心性损失。该提案中的一些证据是通过编制提供了观-thiaphlorins和他们thermolyses给corroles研究。从内消旋二硫杂菊酯中挤出硫以产生内消旋的其他例子给出了硫代噻吩并在硫磺挤出过程中提高了速率，并讨论了在金属络合物中观察到的速率。据报道，对21,24-二氧杂戊环进行了一些亲电子氘化研究。
• The synthesis of 22 π-electron macrocycles. Sapphyrins and related compounds
  作者：M. J. Broadhurst、R. Grigg、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/p19720002111

  日期：——

  Rational syntheses are described of a number of new 22 π-electron macrocycles containing pyrrole, furan, and thiophen rings and one or two direct links. A further example of the sulphur extrusion process applied to macrocycle synthesis is provided. N.m.r. studies are used to show that all the macrocycles are aromatic, and they all contain intense Soret type bands in their visible spectra. The dioxasapphyrin

  描述了许多新的22个π电子大环的合理合成，这些大环包含吡咯，呋喃和噻吩环以及一个或两个直接连接。提供了用于大环合成的硫挤出方法的另一个实例。Nmr研究用于显示所有大环都是芳香族的，并且它们在可见光谱中都包含强烈的Soret型谱带。二恶草叶绿素不会形成金属络合物，并且在介位的亲电氘代反应中显示出显着的速率差异。