Cephaloglycin | 856324-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Cephaloglycin
• 英文别名: 3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[(aminophenylacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 856324-95-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 405.431
• InChiKey: FUBBGQLTSCSAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[3,4-bis(trimethylsilyloxy)phenyl]-2-oxoethyl]carbamoyl chloride 、 Cephaloglycin 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 7-<(R)-2-<3-(3,4-dihydroxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetamido>cephalosporanic acid
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of new ureidocephalosporin and ureidocephamycin derivatives containing a catechol moiety or its acetate.

  摘要：

  制备了含有儿茶酚分子或其乙酸酯的新型脲基头孢菌素和脲基头孢霉素衍生物，并测定了它们对各种微生物的最小抑菌浓度值。在这些化合物中，脲基头孢菌素（2、3Aa、3Ba）和在脲基键的氮原子上带有一个甲基的脲基头孢菌素（4、5）对铜绿假单胞菌具有很强的活性。7β- [(R)-2-[3-（3，4-二羟基苯甲酰基）-3-甲基脲基] -2-苯乙酰胺基] -7α-甲氧基-3-[（1-甲基-1H-四唑-5-基）-硫代甲基] -3-头孢-4-羧酸（5）在体外对革兰氏阴性菌具有最强的活性、对两株绿脓杆菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。铜绿假单胞菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。本文讨论了其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1903
• 作为产物：
  描述：

  头孢来星 、 、 盐酸 在 ice 、 ice water 、 TEA 作用下， 反应 0.25h， 生成 Cephaloglycin 、
  参考文献：
  名称：

  Beta lactam production

  摘要：

  本文描述了一种新的工艺，用于在无卤素溶剂中酰化7-氨基-头孢-3-酮-4-羧酸或其衍生物，以生产不含卤素溶剂的7-α-氨基酰基头孢菌素。

  公开号：

  US05608055A1

文献信息

• Improvements in or relating to beta lactam production
  申请人：BIOCHEMIE Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0523585A2

  公开（公告）日：1993-01-20

  A new process is described for the production of 7-alpha-aminoacylcephalosporin free from halogen-containing solvents by acylating 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid or a derivative thereof in a halogen-free solvent.

  本文描述了一种新工艺，通过在无卤溶剂中酰化 7-氨基-ceph-3-em-4-羧酸或其衍生物，生产出不含卤素溶剂的 7-α-氨基酰头孢菌素。
• US5608055A
  申请人：——

  公开号：US5608055A

  公开（公告）日：1997-03-04
• Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of new ureidocephalosporin and ureidocephamycin derivatives containing a catechol moiety or its acetate.
  作者：NOBUHIRO OHI、BUNYA AOKI、TEIZO SHINOZAKI、KANZI MORO、TOSHIO KUROKI、TAKAO NOTO、TOSHIYUKI NEHASHI、MASAHIKO MATSUMOTO、HIROSHI OKAZAKI、ISAO MATSUNAGA

  DOI：10.1248/cpb.35.1903

  日期：——

  New ureidocephalosporin and ureidocephamycin derivatives containing a catechol moiety or its acetate were prepared and their minimum inhibitory concentration values against various microorganisms were determined. Among these compounds, the ureidocephalosporins (2, 3Aa, 3Ba) and ureidocephamycins (4, 5) carrying a methyl group on the nitrogen atom of the ureido bond showed strong activities against Pseudomonas aeruginosa. 7β- [(R) -2-[3- (3, 4-Dihydroxybenzoyl) -3-methylureido] -2-phenylacetamido] -7α-methoxy-3- [(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) -thiomethyl] -3-cephem-4-carboxylic acid (5) had the most potent activity in vitro against gramnegative bacteria, its activity being 8-to 32-fold and 4-fold greater than those of cefoperazone and ceftazidime, respectively, against two strains of P. aeruginosa. The structure-activity relationship is discussed.

  制备了含有儿茶酚分子或其乙酸酯的新型脲基头孢菌素和脲基头孢霉素衍生物，并测定了它们对各种微生物的最小抑菌浓度值。在这些化合物中，脲基头孢菌素（2、3Aa、3Ba）和在脲基键的氮原子上带有一个甲基的脲基头孢菌素（4、5）对铜绿假单胞菌具有很强的活性。7β- [(R)-2-[3-（3，4-二羟基苯甲酰基）-3-甲基脲基] -2-苯乙酰胺基] -7α-甲氧基-3-[（1-甲基-1H-四唑-5-基）-硫代甲基] -3-头孢-4-羧酸（5）在体外对革兰氏阴性菌具有最强的活性、对两株绿脓杆菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。铜绿假单胞菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。本文讨论了其结构与活性之间的关系。
• Beta lactam production
  申请人：Biochemie Gesellschaft m.b.H.

  公开号：US05608055A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  A new process is described for the production of 7-alpha-aminoacyl-cephalosporin free from halogen-containing solvents by acylating 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid or a derivative thereof in a halogen-free solvent.

  本文描述了一种新的工艺，用于在无卤素溶剂中酰化7-氨基-头孢-3-酮-4-羧酸或其衍生物，以生产不含卤素溶剂的7-α-氨基酰基头孢菌素。