Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-phenylphenyl)propanoate | 442157-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-phenylphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-phenylphenyl)propanoate
• CAS: 442157-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: VBRNWMLDGXNWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-phenylphenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-anti-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(p-phenylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction of β-Hydroxy α-Ketoesters: A Concise Synthesis ofanti-α,β-Dihydroxy Esters

  摘要：

  我们开发了一种合成抗δ,δ²-二羟基酯的新方法。新方法包括三个步骤：从醛开始，与重氮乙酸乙酯进行亲核缩合，与二甲基二氧环己烷进行氧化，以及与 NaBH4 进行立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831210
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 对苯基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(4-phenylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在催化条件下DBU促进酰基重氮甲烷缩合为醛和亚胺

  摘要：

  可以用催化量的DBU促进酰基重氮甲烷与醛和亚胺的缩合。缩合以高收率得到β-羟基α-重氮羰基化合物或β-氨基α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02375-9

文献信息

• Unusual reaction of β-hydroxy α-diazo carbonyl compounds with TsNHNCHCOCl/Et3N
  作者：Weifeng Shi、Bo Zhang、Binge Liu、Feng Xu、Fengping Xiao、Jian Zhang、Shiwei Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.037

  日期：2004.5

  The reaction of β-hydroxy α-diazo carbonyl compounds with TsNHNCHCOCl/Et3N gave β-(p-tolylsulfonyl) α,β-unsaturated carbonyl compounds or β-(p-tolylsulfonyl) α-diazo esters. The reaction mechanism is discussed.

  β-羟基α-重氮羰基化合物与TsNHNCHCOCl/ Et 3 N反应得到β-​​（对甲苯磺酰基）α，β-不饱和羰基化合物或β-（对甲苯磺酰基）α-重氮酯。讨论了反应机理。
• 2,3-Migration in Rh(II)-Catalyzed Reactions of β-Trifluoroacetamido α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Feng Xu、Shiwei Zhang、Xiangnan Wu、Yu Liu、Weifeng Shi、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol061047d

  日期：2006.7.1

  The hydroxy group was directly converted into the trifluoroacetamido group by reacting,beta-hydroxy-alpha-diazo carbonyl compounds with trifluoroacetimidoyl chloride in the presence of DBU. Rh(II)-catalyzed reactions of these diazo compounds gave 2,3-migration products in high yields.
• DBU-promoted condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines under catalytic conditions
  作者：Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02375-9

  日期：2002.2

  The condensation of acyldiazomethanes to aldehydes and imines can be promoted with catalytic amount of DBU. The condensation gives β-hydroxy α-diazo carbonyl compounds or β-amino α-diazo carbonyl compounds in high yields.

  可以用催化量的DBU促进酰基重氮甲烷与醛和亚胺的缩合。缩合以高收率得到β-羟基α-重氮羰基化合物或β-氨基α-重氮羰基化合物。
• Stereoselective Reduction of β-Hydroxy α-Ketoesters: A Concise Synthesis of<i>anti</i>-α,β-Dihydroxy Esters
  作者：Jianbo Wang、Mingyi Liao、Wengang Yao

  DOI：10.1055/s-2004-831210

  日期：——

  A new synthetic route to anti-α,β-dihydroxy esters has been developed. The new method consists of three steps starting from an aldehyde: the nucleophilic condensation with ethyl diazo­acetate, oxidation with dimethyldioxirane, and stereoselective reduction with NaBH4.

  我们开发了一种合成抗δ,δ²-二羟基酯的新方法。新方法包括三个步骤：从醛开始，与重氮乙酸乙酯进行亲核缩合，与二甲基二氧环己烷进行氧化，以及与 NaBH4 进行立体选择性还原。