2-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxycyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylethanamine | 1092822-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxycyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1092822-59-7
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO
• 分子量: 277.382
• InChiKey: UIRKBQSGYHFVNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxycyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylethanamine 在 甲烷磺酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以96%的产率得到2-((1S*)-3-bromo-1-(2-fluorophenyl)-2,2-dimethoxycyclohexyl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。37. 最后一对氧化物桥连苯基吗喃、邻位和对位-b-异构体及其 N-苯乙基类似物的合成和阿片类药物结合亲和力，以及邻位和对位-d 的 N-苯乙基类似物的合成-异构体。

  摘要：

  在 12 种外消旋拓扑刚性 N-甲基氧化物桥接苯基吗喃类似物的异构系列中，除了两种外消旋物，邻位和对位-b-氧化物桥接苯基吗喃 20 和 12 外，所有其他化合物都有待合成。由于必须形成高度应变的 5,6-反式融合环结，b-异构体非常难以合成。我们成功的策略需要使用吸电子硝基将芳环上的氟原子的对位（或邻位）官能化以激活该氟。外消旋 N-苯乙基类似物 24 和 16 是 [(35) S] GTPgammaS 测定中中等有效的 kappa 受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm800913d
• 作为产物：
  描述：

  以18.42 g的产率得到2-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxycyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。37. 最后一对氧化物桥连苯基吗喃、邻位和对位-b-异构体及其 N-苯乙基类似物的合成和阿片类药物结合亲和力，以及邻位和对位-d 的 N-苯乙基类似物的合成-异构体。

  摘要：

  在 12 种外消旋拓扑刚性 N-甲基氧化物桥接苯基吗喃类似物的异构系列中，除了两种外消旋物，邻位和对位-b-氧化物桥接苯基吗喃 20 和 12 外，所有其他化合物都有待合成。由于必须形成高度应变的 5,6-反式融合环结，b-异构体非常难以合成。我们成功的策略需要使用吸电子硝基将芳环上的氟原子的对位（或邻位）官能化以激活该氟。外消旋 N-苯乙基类似物 24 和 16 是 [(35) S] GTPgammaS 测定中中等有效的 kappa 受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm800913d