(1R,8S)-1-hydroxypyrrolizidine | 63121-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,8S)-1-hydroxypyrrolizidine
• 英文别名: (1R,8S)-Hexahydro-pyrrolizin-1-ol；(8S,1R)-1-hydroxypyrrolizidine；(-)-1α-hydroxy-8α-pyrrolizidine；(1R,7aS)-1-hydroxypyrrolizidine；(1R,7aS)-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol；(1R*,7aS*)-Hexahydro-pyrrolizin-1-ol；(1R,8S)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 63121-28-8
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: UCQIGQBEAGJWTF-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S)-1-hydroxypyrrolizidine 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(tert-butyl)-6-chloro-7-(((1S,7aS)-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)sulfonyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2

  摘要：

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。

  公开号：

  WO2015181186A1
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolizidine-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,8S)-1-hydroxypyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  一个有效的路线双吡咯烷环系统经由一个Ñ酰基阴离子环化工艺

  摘要：

  已经开发了使用N-酰基阴离子环化反应作为关键步骤的对吡咯烷环系统的对映选择性途径。该方法学提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷7，（-）-吡咯并恶唑-1-烯-3-酮9和（±）-正邻苯二甲酰胺14。将该方法扩展至N-丙酰基底物使得可以容易地获得一系列2-甲基吡咯嗪核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00049-x

文献信息

• ARYL-SUBSTITUTED POLYCYCLIC AMINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS A MEDICAMENT
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20070197584A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to aryl-substituted polycyclic amines of the formula I, especially bicyclic amines, and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof; where the symbols and radicals are explained in the description as well as to pharmaceutical compositions and medical treatments employing these compounds.

  该发明涉及公式I的芳基取代的多环胺，特别是双环胺，以及其生理耐受的盐和生理功能衍生物；其中符号和基团在描述中有解释，还涉及使用这些化合物的药物组合物和医疗治疗。
• An asymmetric approach to the pyrrolizidine ring system via N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation processes
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02233-2

  日期：1995.1

  An efficient route to the pyrrolizidine ring system has been developed. The method, which uses N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation reactions as the key steps has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine (10), (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one (13), (±)-trachelanthamidine (18) together with a range of 2-methyl substituted pyrrolizidine-3-ones.

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。
• USE OF ARYL-SUBSTITUTED POLYCYCLIC AMINES AS MEDICAMENTS
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090258872A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to therapeutic use of aryl-substituted polycyclic amines of the formula I, especially bicyclic amines, and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof; where the symbols and radicals are explained in the description.

  本发明涉及公式I的芳基取代多环胺的治疗用途，特别是双环胺，以及其生理上耐受的盐和生理上功能性衍生物；其中符号和基团在说明中解释。
• Stereoselektive Synthesen von 1- und 2-(8S)-Pyrrolizidinon sowie Untersuchung ihrer Reduktionen mit komplexen Borhydriden
  作者：Harald Gundermann、Jörg Schnekenburger

  DOI：10.1002/ardp.19883211220

  日期：——

  Die Titelverbindungen werden ausgehend von (S)‐Prolin stereoselektiv dargestellt und anschließend mit komplexen Borhydriden reduziert. Die Reduktionen werden im Hinblick auf ihren stereochemischen Ablauf und möglichen Mechanismus untersucht. Im Verlauf der Reduktion von 1‐(8S)‐Pyrrolizidinon (3) mit LiBH4 isoliertes 1‐(8s)‐Pyrrolizidinon‐Boran (3a) wird als Reaktionszwischenprodukt postuliert.

  从 (S)-脯氨酸开始立体选择性地制备标题化合物，然后用复杂的硼氢化物还原。对还原的立体化学过程和可能的机制进行了检查。在用 LiBH4 还原 1-(8S)-吡咯里西酮 (3) 的过程中分离出的 1- (8s)-吡咯里西酮 - 硼烷 (3a) 被假定为反应中间体。
• 1-(cyclopent-2-en-1-yl)-3-(2-hydroxy-3-(arylsulfonyl)phenyl)urea derivatives as CXCR2 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10106515B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  本发明涉及 1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物及其在治疗或预防由 CXCR2 受体介导的疾病和病症中的用途。