bromonordehydrocantharidin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: bromonordehydrocantharidin
• 英文别名: 8-Bromo-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₈H₅BrO₄
• 分子量: 245.029
• InChiKey: FVOWKKPNGWDRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromonordehydrocantharidin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-2-(4-pyridin-4-yloxyphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  斑蝥素衍生物 DCZ5418 的设计与合成，作为 TRIP13 抑制剂，具有体外和体内抗多发性骨髓瘤活性

  摘要：

  天然产物斑蝥素在体外可抑制多发性骨髓瘤细胞生长，但严重的不良反应限制了其临床应用。因此，需要对斑蝥素进行结构修饰。在此，受斑蝥素脂肪族环内部分与TRIP13抑制剂DCZ0415结构相似性的启发，我们设计并合成了DCZ5418及其19种衍生物。分子对接研究表明，DCZ5418与TRIP13蛋白的结合模式与DCZ0415相似，但对接得分更强。此外，MM细胞活力抑制、TRIP13蛋白结合亲和力和酶抑制活性的生物测定研究表明，DCZ5418具有良好的体外抗MM活性，并且与TRIP13蛋白有明确的相互作用。 DCZ5418的急性毒性试验显示其体内毒性低于斑蝥素。此外，在肿瘤异种移植模型上，DCZ5418 在体内表现出良好的抗 MM 效果，且给药剂量低于 DCZ0415（15 mg/kg vs 25 mg/kg）。由此，我们获得了安全性提高、体内活性良好的新型TRIP13抑制剂DCZ5418，为利用天

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129590
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 马来酸酐 生成 bromonordehydrocantharidin
  参考文献：
  名称：

  邻二甲酰亚胺类化合物及其药物组合物、制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种如式I所示的邻二甲酰亚胺类化合物及其药物组合物、制备方法和用途，其中，式I中各取代基的定义如说明书中所述。本发明的邻二甲酰亚胺类化合物对多种肿瘤细胞具有广谱的或选择性的抑制活性，具有潜在的治疗肿瘤或癌症疾病，特别是治疗骨髓瘤、淋巴瘤的用途。

  公开号：

  CN115340526A