(1'R,S)-1-(3,4-diacetoxyphenyl)-2-propene-1-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (1'R,S)-1-(3,4-diacetoxyphenyl)-2-propene-1-acetate
• 英文别名: 4-[1-(acetyloxy)-2-propen-1-yl]-1,2-benzenediol diacetate；[2-Acetoxy-4-(1-acetoxyallyl)phenyl] acetate；[2-acetyloxy-4-(1-acetyloxyprop-2-enyl)phenyl] acetate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: FYVNMYZFBBYQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1'R,S)-1-(3,4-diacetoxyphenyl)-2-propene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  （1'S）-1'-乙酰氧基chavicol醋酸盐（东南亚调味品植物兰格斯高良姜的主要成分）在抑制肿瘤促进剂诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒活化方面的结构活性关系。

  摘要：

  在肿瘤启动子teleoocidin B-4诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）激活的抑制试验中，研究了食品来源的癌症化学预防剂（1'S）-1'-乙酸乙酰氧胆碱酯（ACA）的结构-活性关系。在拉吉细胞。通过对16种衍生物的测试，发现调节活性的结构因子如下：（1）1'-位的绝对构型不影响活性；（2）末端亚甲基的氢化消除了活性；（3）酚羟基和醇羟基均被强制乙酰化，并且前者必须仅在与侧链相对的位置上取向；（4）允许另外的乙酰氧基位于邻位或间位；（5）在1'处取代氢原子 甲基的-位置降低活性。在Raji细胞中酯酶阻断后，（1'R，S）-ACA抑制了EBV活化，其程度与对照中所测试的相同，这表明带有两个乙酰氧基的ACA是细胞内结构的活性展示的先决条件。本研究表明，对3'位置的亲核攻击很重要，并且参与了ACA与未确定的目标分子（参与EBV激活过程）的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jf990528r

文献信息

• JP2009079004A
  申请人：——

  公开号：JP2009079004A

  公开（公告）日：2009-04-16