3-(2-bromo-4-methylphenyl)propanol | 325147-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-4-methylphenyl)propanol
• 英文别名: 3-(2-Bromo-4-methylphenyl)propan-1-OL
• CAS: 325147-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: RIVDQJNISTWOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-4-methylphenyl)propanol 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到7-methyl chroman
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的芳基溴化物形成分子间和分子内碳氧键

  摘要：

  已经开发出一种高效的Cu催化的醇与芳基溴化物的C-O键形成反应。通过使用碘化亚铜（I）作为催化剂，使用8-羟基喹啉作为配体和使用K 3 PO 4作为碱来实现这种转化。发现各种官能化的底物在这些反应条件下反应，以提供高至优异产率的产物。

  DOI：

  10.1021/jo900600m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 6.5h， 生成 3-(2-bromo-4-methylphenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化C（sp 3）–H键官能化构建七元和八元碳环†

  摘要：

  我们通过路易斯酸催化的C（sp 3）-H键功能化实现了七元和八元碳环的简洁构建。在这些反应中，非常罕见的[1,6（或7）]氢化物转移/环化过程顺利进行，从具有高构象自由度的底物开始提供具有良好化学收率的七元和八元碳环。

  DOI：

  10.1039/c9cc08074k

文献信息

• Construction of seven- and eight-membered carbocycles by Lewis acid catalyzed C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Yuna Otawa、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c9cc08074k

  日期：——

  We achieved a concise construction of seven- and eight-membered carbocycles via Lewis acid catalyzed C(sp3)–H bond functionalization. In these reactions, a quite rare [1,6 (or 7)]-hydride shift/cyclization process proceeded smoothly to afford seven- and eight-membered carbocycles with good chemical yields starting from substrates with high conformational freedom.

  我们通过路易斯酸催化的C（sp 3）-H键功能化实现了七元和八元碳环的简洁构建。在这些反应中，非常罕见的[1,6（或7）]氢化物转移/环化过程顺利进行，从具有高构象自由度的底物开始提供具有良好化学收率的七元和八元碳环。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C−O Bond Formation
  作者：Shin-itsu Kuwabe、Karen E. Torraca、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja012046d

  日期：2001.12.1

  A number of oxygen heterocycles were synthesized using the palladium-catalyzed intramolecular etherification of aryl halides by employing di-tert-butylphosphinobiaryl ligands. The reaction proceeds under mild conditions using weak bases such as Cs2CO3 or K3PO4. A variety of functional groups are tolerated in the reaction. and enantioenriched alcohols can be coupled without erosion of optical purity. The mildness of the reaction conditions allows for the use of polyfunctionalized substrates. This method was used as the key step in the synthesis of MKC-242, an antidepressant currently in clinical trials. The synthesis of MKC-242 was achieved in 40% overall yield from commercially available sesamol and acrylonitrile,
• A High-Yield, General Method for the Catalytic Formation of Oxygen Heterocycles
  作者：Karen E. Torraca、Shin-Itsu Kuwabe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja005698v

  日期：2000.12.1
• Highly Diastereoselective Synthesis of Medium-Sized Carbocycle-Fused Piperidines via Sequential Hydride Shift Triggered Double C(sp³)–H Bond Functionalization
  作者：Miyabi Kataoka、Yuna Otawa、Natsuki Ido、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03498

  日期：2019.12.6

  diastereoselective synthesis of medium-sized carbocycle-fused piperidines via [1,n (n = 6, 7)]-[1,5]-sequential hydride shift triggered double C(sp3)–H bond functionalization. When cinnamylidene malonates having N,N-dibenzyl propylamine moiety were treated with 5 mol % of Yb(OTf)3, a [1,6]-[1,5]-sequential hydride shift/cyclization process proceeded to afford seven-membered carbocycle-fused piperidines with excellent

  在本文中，我们报告了通过[1，n（n = 6，7）]-[1,5]-顺序氢化物移位引发的双C（sp 3）-H键官能化的中等大小的碳环稠合哌啶的非对映选择性合成。用5 mol％的Yb（OTf）3处理具有N，N-N-二苄基丙胺部分的肉桂亚丙二酸酯时，进行[1,6]-[1,5]-顺序氢化物转移/环化过程，得到七元碳环极佳的非对映选择性的稠合哌啶。该顺序系统适用于通过前所未有的[1,7]-[1,5]-顺序氢化物转移/环化过程合成八元碳环稠合的哌啶。
• Copper(I)-Catalyzed Aryl Bromides To Form Intermolecular and Intramolecular Carbon−Oxygen Bonds
  作者：Jiajia Niu、Pengran Guo、Juntao Kang、Zhigang Li、Jingwei Xu、Shaojing Hu

  DOI：10.1021/jo900600m

  日期：2009.7.17

  A highly efficient Cu-catalyzed C−O bond-forming reaction of alcohol and aryl bromides has been developed. This transformation was realized through the use of copper(I) iodide as a catalyst, 8-hydroxyquinoline as a ligand, and K3PO4 as a base. A variety of functionalized substrates were found to react under these reaction conditions to provide products in good to excellent yields.

  已经开发出一种高效的Cu催化的醇与芳基溴化物的C-O键形成反应。通过使用碘化亚铜（I）作为催化剂，使用8-羟基喹啉作为配体和使用K 3 PO 4作为碱来实现这种转化。发现各种官能化的底物在这些反应条件下反应，以提供高至优异产率的产物。