2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione | 26234-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-phenylnorbornene-5,6-dicarboximide；N-henylnorbornene-5,6-dicarboximide；2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-isoindole-1,3-dione；4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 26234-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: GAONUEUNHBLHPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-4,7-methano-1H-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  通过开环易位聚合提高偶氮苯和三苯胺侧基结合的聚合物的介电和电能存储能力

  摘要：

  通过开环易位聚合反应合成了具有推挽式偶氮苯和三苯胺组合的强极性侧基的聚合物，其聚合物具有优异的介电和储能性能，这主要归因于高度偶极极化。含有一个偶氮苯基和一个三苯胺基的聚合物的介电常数为13.5，当其具有较高的偶极密度时，当将一个偶氮苯基和两个三苯胺基引入聚合物中时，介电常数提高到15.7。此外，在270 MV m -1的电场强度下，聚合物的介电损耗降低至0.004-0.025，聚合物的储能密度可以达到5.09 J cm -3。充放电效率达86.4％。因此，聚合物有望用于介电和电能存储应用。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.121886
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯甲基醚 在 dirhodium tetraacetate N-苯基马来酰亚胺 、 silica gel 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(4-Cyclopentene-1,3-dione-2-ylidene)-6-(diphenylmethylene)cyclohexadienes as Novelp-Quinodimethanes Stabilized by Antiaromaticity of Cyclopentadienone

  摘要：

  通过新型 Rh(II)- 催化环状 2-重氮-1,3-二酮的芳基化反应，合成了标题化合物，其极性因环戊二烯酮的反芳香性而降低。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1263
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-propan-2-one O-(1,6-diphenylhex-5-en-3-yl)oxime 、 溴乙酸甲酯 在 2-羟基-4-(三氟甲基)吡啶 、 2-吡啶甲酸甲酯 、 2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl (Z)-3,8-diphenyl-6-((propan-2-ylideneamino)oxy)oct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化的末端烯基 C-H 芳基化和顺式烯烃的烷基化

  摘要：

  在这篇完整的文章中，描述了通过钯/降冰片烯 (NBE) 协同催化的远端烯基 C-H 芳基化和烷基化的详细研究。已发现氨基吡啶和肟醚型导向基团对这种转化有效，允许对不同的烯丙胺和高烯丙醇进行官能化。此外，C5、C6 取代的 NBE 表现出最佳的反应性和选择性。各种顺式烯烃可以转化为相应的芳基化或烷基化三取代烯烃，具有优异的区域和立体选择性。初步机制研究支持 Catellani 途径而不是 Heck 途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132173

文献信息

• Solubility-switchable Ionic Liquids: A Control of Hydrophilicity and Hydrophobicity Using a Protective Group
  作者：Akio Kamimura、Yuto Shiramatsu、Kengo Murata、Takuji Kawamoto

  DOI：10.1246/cl.180382

  日期：2018.8.5

  Hydrophilicity and hydrophobicity of ionic liquids are readily controlled by attaching or removing a protective group of a diol unit in their cationic part.

  离子液体的亲水性和疏水性可以通过在其阳离子部分添加或移除二醇单元的保护基团来方便地调控。
• The nature of lithium perchlorate and gallium chloride salt effect in cycloaddition reactions
  作者：Yury G. Shtyrlin、Dmitry G. Murzin、Natalia A. Luzanova、Gulnara G. Iskhakova、Vladimir D. Kiselev、Alexandr I. Konovalov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00025-8

  日期：1998.3

  acceleration effect of cycloaddition reactions in the presence of such Lewis acids as aluminum, gallium or boron halides is due to the sharp increase of π-acceptor properties of dienophiles and therefore increasing energy of orbital interaction, whereas LPDE medium demonstrates strong stabilization of static and/or dynamic polar forms and favors reactions with charge control.

  比较在以下两种类型的盐存在下（4 + 2）-，（3 + 2）-和（2 + 2）-环加成反应的加速效果：惰性溶剂中的氯化镓和二乙基中的高氯酸锂（LP）观察到，在GaCl 3的存在下，对于所研究的反应，加速作用大致相同（10 4倍），而在LPDE介质中，对于相同的反应，加速作用则大大增强（高达10 4）。次数），即使是常见的亲二烯体，根据第二种试剂的性质，速率和平衡常数也会出现微弱的增加或什至降低。有人提出，在路易斯酸（如铝，镓或硼化硼）的存在下，环加成反应的加速作用是由于双亲亲烯体的π受体性质急剧增加，因此增加了轨道相互作用能，而LPDE介质显示出强的相互作用。稳定静态和/或动态极性形式，并有利于电荷控制反应。
• METHODS OF SYNTHESIS AND PURIFICATION BY USE OF A SOLID SUPPORT
  申请人：Hammond Gerald B.

  公开号：US20110077393A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Disclosed herein are novel methods of using polymeric adsorbent resin for chemical synthesis and the purification of product therefrom. Also disclosed herein is a novel method of using silica gel for the combination of chemical reaction and chromatography into a single step. The methods disclosed herein increase the efficiency of chemical synthesis processes. Accordingly, the utility of the methods disclosed herein includes the ability to automate chemical synthesis and purification of the resulting products.

  本文披露了使用聚合物吸附树脂进行化学合成和从中纯化产品的新方法。本文还披露了一种使用硅胶将化学反应和色谱结合成单一步骤的新方法。本文所披露的方法提高了化学合成过程的效率。因此，本文所披露的方法的实用性包括自动化化学合成和纯化所得产品的能力。
• Synthesis, Characterisation of Carbon‐Bridged (Diphenolato)lanthanide Complexes and Their Catalytic Activity for Diels–Alder Reactions
  作者：Xiaoping Xu、Mengtao Ma、Yingming Yao、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1002/ejic.200400519

  日期：2005.2

  The synthesis and structures of new lanthanide complexes supported by the carbon-bridged diphenolato ligand 2,2′-methylenebis(6-tert-butyl-4-methylphenolato) (MBMP2–) are described. Reactions of anhydrous lanthanide trichlorides with Na2MBMP in a 1:2 molar ratio in THF at room temperature afforded the corresponding “ate” (diphenolato)lanthanide complexes [(THF)nLn(MBMP)2Na(THF)2] [Ln = Nd (1), Sm (2)

  描述了由碳桥联二酚配体 2,2'-亚甲基双（6-叔丁基-4-甲基苯酚）（MBMP2-）支持的新型镧系元素配合物的合成和结构。在室温下，无水镧系元素三氯化物与 Na2MBMP 在 THF 中以 1:2 的摩尔比反应得到相应的“ate”（二酚）镧系元素配合物 [(THF)nLn(MBMP)2Na(THF)2] [Ln = Nd (1 ), Sm (2), n = 2; Ln = Yb，n = 1 (3)]。在 DME 存​​在下从甲苯中重结晶配合物 1-3 得到离散的离子对配合物 [(MBMP)2Ln(THF)2][Na(DME)2(THF)2][Ln = Nd (4), Sm (5), Yb (6)]。这些复合物已被充分表征。1的单晶结构分析，图 3 和 6 揭示了镧系元素离子的配位几何结构可以最好地描述为配合物 1 和 6 中的扭曲八面体和配合物 3 中的扭曲三角双锥体。发现这些镧系元素配
• Polynorbornene with pentafluorophenyl imide side chain groups: Synthesis and sulfonation
  作者：Arlette A. Santiago、Joel Vargas、Serguei Fomine、Rubén Gaviño、Mikhail A. Tlenkopatchev

  DOI：10.1002/pola.24073

  日期：2010.7.1

  6‐dicarboximide (2b) were synthesized and polymerized via ring opening metathesis polymerization using bis(tricyclohexylphosphine) benzylidene ruthenium (IV) dichloride (I) and tricyclohexylphosphine [1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)‐4,5‐dihydroimidazol‐2‐ylidene][benzylidene] ruthenium dichloride (II). Ring opening metathesis polymerization of mixtures of exo‐endo‐monomers (2a) and (2b) and pure endo‐2b

  的混合物内切-monomers和异构体纯的内切的-monomers Ñ -pentafluorophenyl降冰片烯-5,6-二甲酰亚胺（2A）和ñ -苯基降冰片烯-5,6-二甲酰亚胺（图2b）的合成和聚合通过环使用二开口易位聚合（三环己基膦）亚苄基钌（IV）二氯化物（我）和三环己基膦[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基] [苯亚甲基]二氯化钌（二）。外-内-外单体的混合物的开环易位聚合（2a）和（2B）和纯内切- 2b中，得到相应的高分子量聚（Ñ -pentafluorophenyl降冰片烯-5,6-二甲酰亚胺）（图3a）和聚（ñ -苯基降冰片烯-5,6-二甲酰亚胺）（图3b）。异构体纯的内切-图2a没有通过聚合我在这些条件下，由于我是最不活跃的催化剂和内切-图2a是因为钌活性中心的氟原子之间的分子内复合物形成的至少活性单体开环内- 2A一方面是由五氟化环引