yamataimine MTM ether | 159980-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: yamataimine MTM ether
• CAS: 159980-23-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅S
• 分子量: 397.536
• InChiKey: JPLJNSOWTRLYSC-AENLNBOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  yamataimine MTM ether 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到亚玛太宁碱
  参考文献：
  名称：

  大环吡咯里西啶生物碱山碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3094
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 yamataimine MTM ether
  参考文献：
  名称：

  大环吡咯里西啶生物碱山碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3094

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Macrocyclic Pyrrolizidine Alkaloid Yamataimine
  作者：Haruki Niwa、Kazuto Kunitani、Tomohiro Nagoya、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.67.3094

  日期：1994.11

  Described is a short-step synthesis of optically active yamataimine, a 12-membered pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. Methyl (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate derived from (R)-(+)-pulegone was converted into the necic acid component required for the synthesis of yamataimine, in a nine-step sequence. Regioselective coupling of (+)-retronecine with the necic acid component via tin-mediated

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。