(+/-)-7-hydroxy-3-(3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)chroman | 162290-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (+/-)-7-hydroxy-3-(3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)chroman
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)chroman-7-ol；7-Hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)chroman；3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 162290-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: GDMWXSOEHJRELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-hydroxy-3-(3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)chroman 在 C₂₀H₂₃F₆N₂O₇V 、 氧气 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到10-hydroxy-11-methoxy-7,8-dihydro-3H,6H-7,12b-methanodibenzo[b,d]oxocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  系留酚的钒催化氧化性分子内偶联：苯酚-二烯酮产物的形成。

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00577
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-(2,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-7-hydroxy-3-(3'-hydroxy-4'-methoxybenzyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  系留酚的钒催化氧化性分子内偶联：苯酚-二烯酮产物的形成。

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00577

文献信息

• Synthesis and Configuration of Natural Dracaenones
  作者：Mei-Mei Li、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03965

  日期：2019.1.18

  epoxidation, while and the critical oxidative coupling was achieved under the PIFA/PTA conditions. Comparison of optical rotations for the synthetic and natural samples allowed for unequivocal assignment of the absolute configurations of the natural dracaenones.

  首次以对映纯形式合成了几种龙脑烯酮。使用Evans醛醇缩合或手性氧化剂介导的不对称环氧化，在C-7的关键手性中心安装了明确的立体化学，同时在PIFA / PTA条件下实现了关键的氧化偶联。合成样品和天然样品的旋光度比较可以明确确定天然龙脑烯酮的绝对构型。
• Blasko, Gabor; Cordell, Geoffrey A., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 445 - 452
  作者：Blasko, Gabor、Cordell, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——
• BLASKO, GABOR;CORDELL, GEOFFREY A., HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 445-452
  作者：BLASKO, GABOR、CORDELL, GEOFFREY A.

  DOI：——

  日期：——