顺式-1-甲氧基-2-苯基环己烷

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 顺式-1-甲氧基-2-苯基环己烷
• 英文名称: cis-1-methoxy-2-phenylcyclohexane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-methoxycyclohexyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OBKHMLYNXWEQPC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylcyclohexanone tosylhydrazone 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 顺式-1-甲氧基-2-苯基环己烷
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-甲苯磺酰肼被Hg（OAc）2氧化。醚的新合成

  摘要：

  在醇或苯酚的存在下，带有Hg（OAc）2的N-烷基-N'-甲苯磺酰肼的收率很高。还检查了在乙酸存在下的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80068-9

文献信息

• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Suzuki–Miyaura-Type Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Organoborons
  作者：Zhenhua Zhang、Bartosz Górski、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c12649

  日期：2022.2.2

  Suzuki–Miyaura-type cross-couplings between alkyl iodides and aryl organoborons. This process requires a copper catalyst but, in contrast with previous approaches based on palladium and nickel systems, does not utilizes the metal for the activation of the alkyl electrophile. Instead, this strategy exploits the halogen-atom-transfer ability of α-aminoalkyl radicals to convert secondary alkyl iodides into the

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。
• Mechanism of the<i>cis</i>- and<i>trans</i>-anti-Markovnikov Addition of Methanol to 1-Phenylcycloalkenes through Photoinduced Electron Transfer
  作者：Masanobu Kojima、Akito Ishida、Setsuo Takamuku、Yuji Wada、Shozo Yanagida

  DOI：10.1246/cl.1994.1897

  日期：1994.10

  Irradiation of 1-phenylcycloalkenes with cyanoaromatics in methanol/acetonitrile and methanol-benzene solutions gives cis- (2) and trans-anti-Markovnikov type adducts (3), the ratio of which depends on both solvent polarity and the ring size of the starting olefins. The results of a semiempirical molecular orbital calculation show that the isomer ratio of 2/3 in acetonitrile would be determined by

  在甲醇/乙腈和甲醇-苯溶液中用氰基芳烃辐照 1-苯基环烯烃得到顺式 (2) 和反式反马尔可夫尼科夫型加合物 (3)，其比例取决于溶剂极性和起始环的大小烯烃。半经验分子轨道计算的结果表明，乙腈中2/3的异构体比例将由干预反应的阴离子中间体的稳定性决定。
• Study of Reactive Intermediates in Photoinduced Electron Transfer Anti-Markovnikov Addition of Methanol to 1-Phenylcycloalkenes
  作者：Masanobu Kojima、Akito Ishida、Yasunao Kuriyama、Yuji Wada、Haruhiko Takeya

  DOI：10.1246/bcsj.72.1049

  日期：1999.5

  molecular orbital calculation (PM3) and are discussed on the basis of the reactivities of the three kinds of intermediates involved in the reaction [cation radicals of 1 (1•+), free radicals generated by addition of MeOH to 1•+, and carbanions produced by reduction of the free radicals by anion radicals of the sensitizers]. On the basis of the results obtained by the calculation, it is concluded that the ratio

  在含有 1.0 M MeOH 的 MeCN 和 PhH 中，用氰基芳烃作为受电子敏化剂对 1-苯基环烯烃 (1) 进行辐照，得到反马尔科夫尼科夫加合物的反式 (2) 和顺式异构体 (3)。发现 2/3 的异构体比例取决于 1 的环大小和溶剂极性，而不取决于使用的敏化剂。通过荧光光谱、脉冲辐解和半经验分子轨道计算（PM3）研究了 MeCN 和 PhH 中加合物形成的机制，并在参与反应的三种中间体的反应性基础上进行了讨论 [阳离子自由基1 (1•+)、通过将 MeOH 添加到 1•+ 产生的自由基，以及通过敏化剂的阴离子自由基还原自由基而产生的碳负离子]。根据计算得到的结果，
• Arnold, Donald R.; Lamont, Laurie J.; Perrott, Allyson L., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 2, p. 225 - 233
  作者：Arnold, Donald R.、Lamont, Laurie J.、Perrott, Allyson L.

  DOI：——

  日期：——
• The photochemistry of the 4-cyanobenzoic acid esters of &lt;i&gt;trans&lt;/i&gt;- and &lt;i&gt;cis&lt;/i&gt;-2-phenylcyclohe×anol
  作者：J.A. Pincock、S. Rifai、R. Stefanova

  DOI：10.1139/cjc-79-1-63

  日期：——