1-(5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone | 18780-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone
• 英文别名: isoevodionol methyl ether；methylevodionol；1-(5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)ethanone
• CAS: 18780-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: GMCUHKDMDXQDEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone 在 四氧化锇 、 AD-mix-α 作用下， 以88%的产率得到1-((3R,4R)-3,4-dihydroxy-5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Drug efficacy of novel 3-O-methoxy-4-halo disubstituted 5,7-dimethoxy chromans; evaluated via DNA gyrase inhibition, bacterial cell wall lesion and antibacterial prospective

  摘要：

  In this study, novel 3-O-methoxy-4-halo, disubstituted-5,7-dimethoxy chromans with bacterial cell wall degrading potentials were synthesized, characterized and evaluated as DNA gyrase inhibitors and antibacterial agents. Compounds were showed a broad spectrum of antimicrobial activity against both Gram(+ve) bacteria (S. aureus (MTCC 3160), C. diphtheriae (MTCC 116), S. pyogenes (MTCC 442)) and Gram(-ve) bacteria (E. coli (MTCC 443), P. aeruginosa (MTCC 424), K. pneumoniae (MTCC 530)). Further, a molecular docking study was carried out to get more insight into the binding mode of present study compounds to target proteins (PDB ID: 2XCT (S. aureus DNA gyrase A), PDB ID: 3G75 (S. aureus DNA gyrase B), PDB ID: 3L7L (Teichoic acid polymerase). In the results, 14 > 20 > 24 > 12 > 18 > 17 were found as the most active against almost all executed activities in this study. The predicted Lipinski's filter scores, SAR, pharmacokinetic/pharmacodynamics, and ADMET properties of these compounds envisioned the druggability prospects and the necessity of further animal model evaluations of 3-O-methoxy-4-halo disubstituted 5,7-dimethoxy chromans to establish them as an effective and future antibiotics.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.016
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-iodo-6-methoxyphenyl methyl ketone 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  某些自然存在的线性乙酰基色烯的优雅合成方法：紫杉二烯，甲基紫杉烯（encecalin）；evodionol和甲基evodionol

  摘要：

  通过用碘基团封闭适当的酮的反应位置C-3并与3-氯-3-甲基丁烯基进行异戊烯基化，可以实现线性乙酰基色烯，即紫杉萜烯，甲基紫檀烯（encecalin），evodionol和甲基levodionol的精巧合成。 1-炔和随后的环化。通过适当的3-碘代酮与2-甲基丁-3-烯-2-醇的反应已经实现了C-异戊烯基在反应性较低的C-5中的区域特异性引入。5-异戊烯基酮也是合成线性乙酰基色烯的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80200-7

文献信息

• Concise Synthetic Approaches to Naturally Occurring β-Hydroxypyranochalcones: First Total Synthesis of Purpurenone, Its Derivative, and Praecansone B
  作者：Xue Wang、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2647

  日期：2012.8.20

  Analysis Research Division, Daegu Center, Korea Basic Science Institute, Daegu 702-701, KoreaReceived May 1, 2012, Accepted May 14, 2012The total synthesis of biologically interesting β-hydroxypyranochalcones, purpurenone (1), its derivative 2,praecansone B (3), and pongapinone A (4) has been accomplished starting from commercially available 2,4-dihydroxyacetophenone or 6-methoxy-2,4-dihydroxyacetophenone

  韩国基础科学研究所大邱中心分析研究部, Daegu 702-701, Korea 2012年5月1日收稿, 2012年5月14日收稿 具有生物学意义的β-羟基吡喃查尔酮的全合成, purpurenone (1), its衍生物2,praecansone B (3 ) 和 pongapinone A (4) 已经从市售的 2,4-二羟基苯乙酮或 6-甲氧基-2,4-二羟基苯乙酮开始，通过苯并吡喃形成、O-甲基化和偶联反应的收敛策略分 3 步完成。关键词：β-羟基吡喃查耳酮、紫嘌呤酮、Praecanone B、Pongapinone A、苯并吡喃的形成介绍吡喃查耳酮和β-羟基吡喃查耳酮是类黄酮的丰富亚类，在自然界广泛分布。
• Sutherland, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1949, vol. 1, # 35, p. 1,9
  作者：Sutherland

  DOI：——

  日期：——
• Chromans from Evodia lepta
  作者：Guo-Lin Li、Jia-Feng Zeng、Da-Yuan Zhu

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00494-9

  日期：1998.1
• Sutherland, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1949, vol. 1, # 35, p. 9
  作者：Sutherland

  DOI：——

  日期：——
• Three new flavonoids from Tephrosia praecans
  作者：G. Camele、F. Delle Monache、G. Delle Monache、G.B. Marini Bettolo

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87050-6

  日期：1980.1