1-[(4-nitrobenzyl)(4-nitrophenyl)amino]-1H-1,2,4-triazole | 148869-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-nitrobenzyl)(4-nitrophenyl)amino]-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazol-1-amine, N-(4-nitrophenyl)-N-[(4-nitrophenyl)methyl]-；N-(4-nitrophenyl)-N-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,2,4-triazol-1-amine
• CAS: 148869-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆O₄
• 分子量: 340.298
• InChiKey: PEOBRHHPTRJLKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(4-nitrobenzyl)(4-nitrophenyl)amino]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Aromatase Inhibitors. II. Synthesis and Biological Evaluation of 1-Amino-1H-1,2,4-triazole Derivatives.

  摘要：

  制备了 1-N，N-二取代氨基-1H-1，2，4-三唑衍生物，并评估了其芳香化酶抑制活性（体外）和对妊娠母马血清促性腺激素（PMSG）诱导的雌激素合成的抑制活性（体内）。1-N-para-Substituted benzylamino derivatives, with an electron-withdrawing group on the phenyl moiety, 表现出体外和体内芳香化酶抑制活性。其中，-[（4-硝基苄基）（4-硝基苯基）氨基]-1H-1，2，4-三唑（5b）是最有效的芳香化酶抑制剂。这些 1-N-苄基氨基衍生物对醛固酮的合成也表现出较强的抑制活性，表明与 4-氨基-4H-1，2，4-三唑衍生物相比，这些衍生物对芳香化酶抑制的选择性并不充分。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.333

文献信息

• TRIAZOLYLATED TERTIARY AMINE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0641785A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  A triazolylated tertiary amine compound represented by general formula (I) or a salt thereof, having an aromatase inhibitory activity and being useful for preventing and treating breast cancer, mastopathy, endometriosis, prostatomegaly, etc., wherein A represents a single bond, lower alkylene or carbonyl; B represents lower alkyl, aryl, a 5- or 6- membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; D represents aryl, a 5- or 6-membered heterocyclic group, or a bicyclic fused heterocyclic group; and E represents 4H-1,2,4-triazolyl, 1H-1,2,4-triazolyl or 1H-1,2,3-triazolyl.

  一种通式(I)代表的三唑基叔胺化合物或其盐，具有芳香化酶抑制活性，可用于预防和治疗乳腺癌、乳腺增生症、子宫内膜异位症、前列腺肥大症等、其中 A 代表单键、低级亚烷基或羰基；B 代表低级烷基、芳基、5 或 6 元杂环基团或双环融合杂环基团；D 代表芳基、5 或 6 元杂环基团或双环融合杂环基团；E 代表 4H-1,2,4-三唑基、1H-1,2,4-三唑基或 1H-1,2,3-三唑基。
• US5674886A
  申请人：——

  公开号：US5674886A

  公开（公告）日：1997-10-07
• Studies on Aromatase Inhibitors. II. Synthesis and Biological Evaluation of 1-Amino-1H-1,2,4-triazole Derivatives.
  作者：Minoru OKADA、Toru YODEN、Eiji KAWAMINAMI、Yoshiaki SHIMADA、Masafumi KUDOH、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.45.333

  日期：——

  1-N, N-Disubstituted amino-1H-1, 2, 4-triazole derivatives were prepared and evaluated for aromatase-inhibitory activity (in vitro) and for the inhibitory activity on pregnant mare serum gonadotropin (PMSG)-induced estrogen synthesis (in vivo). 1-N-para-Substituted benzylamino derivatives, having an electron-withdrawing group on the phenyl moiety, exhibited aromatase-inhibitory activity in vitro and in vivo. Among them, -[(4-nitrobenzyl)(4-nitrophenyl)amino]-1H-1, 2, 4-triazole (5b) was the most potent aromatase inhibitor. These 1-N-benzylamino derivatives also showed relatively strong inhibitory activity on aldosterone synthesis, indicating that the selectivity of these derivatives for aromatase inhibition was not sufficient in comparison with that of the 4-amino-4H-1, 2, 4-triazole derivatives.

  制备了 1-N，N-二取代氨基-1H-1，2，4-三唑衍生物，并评估了其芳香化酶抑制活性（体外）和对妊娠母马血清促性腺激素（PMSG）诱导的雌激素合成的抑制活性（体内）。1-N-para-Substituted benzylamino derivatives, with an electron-withdrawing group on the phenyl moiety, 表现出体外和体内芳香化酶抑制活性。其中，-[（4-硝基苄基）（4-硝基苯基）氨基]-1H-1，2，4-三唑（5b）是最有效的芳香化酶抑制剂。这些 1-N-苄基氨基衍生物对醛固酮的合成也表现出较强的抑制活性，表明与 4-氨基-4H-1，2，4-三唑衍生物相比，这些衍生物对芳香化酶抑制的选择性并不充分。