3,3'-bis(methoxymethoxy)-2,2'-biquinoline | 847547-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(methoxymethoxy)-2,2'-biquinoline
• 英文别名: 3,3a(2)-Bis(methoxymethoxy)-2,2a(2)-biquinoline；3-(methoxymethoxy)-2-[3-(methoxymethoxy)quinolin-2-yl]quinoline
• CAS: 847547-92-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: RYGMXBPFFAZJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)quinoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3,3'-bis(methoxymethoxy)-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2-羧酸的新方法

  摘要：

  喹啉-2-羧酸衍生物在具有抗肿瘤活性的几种天然环肽的N末端加帽。讨论了制备3-羟基喹啉-2-羧酸的新途径。标题化合物的制备通过以下四个步骤完成：从3-羟基喹啉通过羟基的MOM保护，然后在伴随氧化的情况下将1，2-甲基锂加到喹啉环上，最后进行两个步骤步氧化过程，用于将甲基转化为羧酸以及去除MOM基团。此外，对其制备的不同尝试导致了其他有趣的喹啉，例如2-氯-3-羟基喹啉-4-羧酸和受保护的3,3'-二羟基-2,2'-联喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.011

文献信息

• A new approach to 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
  作者：Estela Riego、Nuria Bayó、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.011

  日期：2005.2

  Quinoline-2-carboxylic acid derivatives cap the N-terminal of several natural cyclic peptides with antitumoral activity. A new and convenient route for the preparation of 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid is discussed. The preparation of the title compound is accomplished by a four-step procedure from 3-hydroxyquinoline via MOM protection of the hydroxyl group, followed by a 1,2-addition of methyllithium to the

  喹啉-2-羧酸衍生物在具有抗肿瘤活性的几种天然环肽的N末端加帽。讨论了制备3-羟基喹啉-2-羧酸的新途径。标题化合物的制备通过以下四个步骤完成：从3-羟基喹啉通过羟基的MOM保护，然后在伴随氧化的情况下将1，2-甲基锂加到喹啉环上，最后进行两个步骤步氧化过程，用于将甲基转化为羧酸以及去除MOM基团。此外，对其制备的不同尝试导致了其他有趣的喹啉，例如2-氯-3-羟基喹啉-4-羧酸和受保护的3,3'-二羟基-2,2'-联喹啉。