6-(2-Hydroxyethyl)-5,6-dihydrosanguinarine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6-(2-Hydroxyethyl)-5,6-dihydrosanguinarine
• 英文别名: 2-(24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14(22),15,17(21)-octaen-23-yl)ethanol
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: GSEHWAORUDPHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(dihydrosanguinarine-6-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70.5%的产率得到6-(2-Hydroxyethyl)-5,6-dihydrosanguinarine
  参考文献：
  名称：

  苯并菲啶生物碱衍生物的合成及抗白血病活性评价

  摘要：

  合成了 33 种苯并菲啶生物碱衍生物（1a – 1u和2a – 2l），并使用 Cell Counting Kit-8 在体外评估了它们对两种白血病细胞系（Jurkat Clone E6-1 和 THP-1）的细胞毒活性（ CCK-8) 测定。这些衍生物中的九个（1i – l、2a和2i – l），IC为 500.18-7.94 μM 范围内的值对两种癌细胞系的增殖都有显着的抑制作用。一级构效关系分析表明，C-6位的不同取代基可能对相应化合物的抗白血病活性有影响。此外，C-7 和C-8 位置的基团可以影响抗白血病活性。在这些化合物中，2j对 Jurkat Clone E6-1 和 THP-1 细胞具有最强的体外抗增殖活性，具有良好的 IC 50值（分别为 0.52 ± 0.03 μM 和 0.48 ± 0.03 μM），轻微诱导细胞凋亡，并阻止细胞-cycle，所有这些都表明化合物2j可能

  DOI：

  10.3390/molecules27123934

文献信息

• A novel C–C radical–radical coupling reaction promoted by visible light: facile synthesis of 6-substituted N-methyl 5,6-dihydrobenzophenanthridine alkaloids
  作者：Zhaoying Liu、Yajun Huang、Hongqi Xie、Wei Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/c6ra05927a

  日期：——

  A photoredox mediated radical–radical coupling ofN-methyl 5,6-dihydrobenzophenanthridine alkaloids with α-electron withdrawing group substituted bromoalkane has been developed.

  一种光氧化还原介导的N-甲基5,6-二氢苯并菲生物碱与α-电子吸引基取代的溴代烷基的自由基偶联反应已经开发出来。