2,5-Dimethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-hexin-2-ol | 133795-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-hexin-2-ol
• 英文别名: 2,5-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)hex-3-yn-2-ol
• CAS: 133795-49-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: IFIWRPQGHGXSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-hexin-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 反应 3.25h， 生成 4-tert-Butyl-2,5-dimethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2,3-hexadien
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Lipka, Helmut, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2075 - 2084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到2,5-Dimethyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-hexin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼化的硼化反应：2-芳基1,3-丁二烯的高效合成

  摘要：

  可依靠的固体：在铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼烷的硼化中，以高至高的产率形成了具有各种取代方式的2-苄基1,3-丁二烯（参见图式； Bn =苄基， pin = pinacolate，L为N杂环卡宾配体）。发现该产物是合成环状乙烯基硼烷，α，β-不饱和酮和官能化的多取代二烯的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201306843

文献信息

• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives
  作者：Satoshi Kikuchi、Shunsuke Yoshida、Yuudai Sugawara、Wataru Yamada、Hau-Man Cheng、Kosuke Fukui、Kohei Sekine、Izumi Iwakura、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20110078

  日期：2011.7.15

  A silver/DBU catalyst system was developed for the effective synthesis of cyclic carbonate and oxazolidinone from the reaction of CO2 with propargylic alcohols and propargylic amines, respectively,...

  开发了一种银/DBU 催化剂体系，用于通过 CO2 分别与炔丙醇和炔丙胺反应有效合成环状碳酸酯和恶唑烷酮，...
• Silver-Catalyzed Incorporation of Carbon Dioxide into Propargylic Alcohols
  作者：Wataru Yamada、Yudai Sugawara、Hau Man Cheng、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.200700169

  日期：2007.6

  The combined use of a catalytic amount of silver acetate and a stoichiometric amount of DBU efficiently catalyzed the incorporation of CO2 under mild reaction conditions into a wide range of propargylic alcohols bearing a terminal or an internal triple bond to afford the corresponding cyclic carbonates in high-to-excellent yields. All the cyclic carbonates obtained from the reaction were found to be

  催化量的醋酸银和化学计量量的 DBU 的组合使用在温和的反应条件下有效地催化了 CO2 掺入到各种带有末端或内部三键的炔丙醇中，以提供相应的环状碳酸酯。到优秀的产量。发现从反应中获得的所有环状碳酸酯都是单一异构体。通过 X 射线晶体结构分析和 NOE 实验确定几何形状为 (Z)。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)