diethyl 4-phenylbutadienephosphonate | 36892-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-phenylbutadienephosphonate
• 英文别名: 4-Phenyl-1,3-butadien-1-yl-phosphonsaeurediethylester；Diethyl (4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)phosphonate；4-diethoxyphosphorylbuta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 36892-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₉O₃P
• 分子量: 266.277
• InChiKey: OIUKDTJORJBTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-phenylbutadienephosphonate 在 磺酰氯 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化不饱和膦酸盐的邻位二氯化†

  摘要：

  二苯二硒化物（PhSeSePh）作为α，β-不饱和膦酸酯与硫酰氯的邻位二氯氯化反应的有效前催化剂。反应条件温和，以高达93％的产率和中等的非对映选择性（10∶1）形成所需产物。获得了重要的二苯基二氯化硒中间体，并通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/c6nj00658b
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-phenylbutadiene 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 生成 diethyl 4-phenylbutadienephosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成新的碳-磷键

  摘要：

  二烷基芳基膦酸酯是在三乙胺存在下通过芳基溴化物与亚磷酸二烷基酯的钯催化反应制备的。乙烯基溴化物的类似处理可立体选择性地得到乙烯基膦酸二烷基酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.909

文献信息

• Gloyna,D. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 832 - 838
  作者：Gloyna,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organoselenium-catalyzed vicinal dichlorination of unsaturated phosphonates
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6nj00658b

  日期：——

  Diphenyl diselenide (PhSeSePh) was effective as a pre-catalyst for the vicinal dichlorination of α,β-unsaturated phosphonates with sulfuryl chloride. The reaction conditions were mild and the desired products were formed in up to 93% yield and moderate diastereoselectivity (10 : 1). The important diphenylselenium dichloride intermediate was obtained and characterized by X-ray crystallography.

  二苯二硒化物（PhSeSePh）作为α，β-不饱和膦酸酯与硫酰氯的邻位二氯氯化反应的有效前催化剂。反应条件温和，以高达93％的产率和中等的非对映选择性（10∶1）形成所需产物。获得了重要的二苯基二氯化硒中间体，并通过X射线晶体学表征。
• Palladium-catalyzed New Carbon-Phosphorus Bond Formation
  作者：Toshikazu Hirao、Toshio Masunaga、Naoto Yamada、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.909

  日期：1982.3

  Dialkyl arylphosphonates are prepared by the palladium-catalyzed reaction of aryl bromides with dialkyl phosphite in the presence of triethylamine. The similar treatment of vinyl bromides gives dialkyl vinylphosphonates stereoselectively.

  二烷基芳基膦酸酯是在三乙胺存在下通过芳基溴化物与亚磷酸二烷基酯的钯催化反应制备的。乙烯基溴化物的类似处理可立体选择性地得到乙烯基膦酸二烷基酯。