isococlaurine | 19442-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isococlaurine
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-benzyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；(+/-)-1-(4-hydroxy-benzyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；(+/-)-1-(4-Hydroxy-benzyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6-ol；(+/-)-Isococlaurin；Isococlaurin；Isoquinolin-6-ol, 1-[4-hydroxybenzyl]-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-；1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 19442-69-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HDQFMSLXNCGZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷-L-蛋氨酸 、 isococlaurine 在 ipecac alkaloid O-methyltransferase 1 作用下， 生成 衡州乌药碱; 乌药碱
  参考文献：
  名称：

  三种新的 O-甲基转移酶足以用于 Psychotria ipecacuanha 根培养中吐根生物碱生物合成的所有 O-甲基化反应。

  摘要：

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.086157
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-(4-benzyloxy-benzyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline; hydrochloride 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 isococlaurine
  参考文献：
  名称：

  Tomita; Yamaguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1219,1221

  摘要：

  DOI：