4-(hexylcarbamoyl)phenylboronic acid | 1611473-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hexylcarbamoyl)phenylboronic acid
• 英文别名: (4-(Hexylcarbamoyl)phenyl)boronic acid；[4-(hexylcarbamoyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1611473-73-4
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₃
• 分子量: 249.118
• InChiKey: NBDNMUSZDAHAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-1,6-萘啶-2-甲酰胺 、 4-(hexylcarbamoyl)phenylboronic acid 生成 8-(4-(hexylcarbamoyl)phenyl)-1,6-naphthyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1,6-NAPHTHYRIDINES

  摘要：

  本发明涉及通式化合物的使用，其中R′为氢或低碳基；R1为卤素，低碳基，环烷基或氰基；或为苯基，可选地被一到三个取代基取代，所述取代基从低碳基，被卤素取代的低碳基，低碳氧基，被卤素取代的低碳氧基，卤素，氰基，羟基，C（O）-NH-低碳基，CH2-C（O）-NH-低碳基，CH2-NH-C（O）-低碳基，CH2NH2，S（O）2CH3，S（O）2N（CH3）2或杂环烷基组成；或为吡唑-1、4或5-基，可选地被低碳基取代；或为噻唑-5-基，可选地被一或两个低碳基取代；或为吡啶2、3或4-基，可选地被低碳基，低碳氧基，卤素或N（CH3）2取代；或为3,6-二氢-2H-吡喃基；或为苯并[d][1,3]二噁英-5-基；或为2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁英-6-基；R2为氢，低碳基或被烷氧基取代的低碳基；R3为氢，低碳基，被卤素取代的低碳基，被羟基取代的低碳基，NH-S（O）2-CH3，（CH2）m-O-低碳基或（CH2）n-S（O）2-CH3；或为-（CR2）n-苯基，可选地被-S（O）2CH3或低碳氧基取代；或为-（CH2）n-杂环烷基，可选地被低碳基和═O取代；或为-（CH2）n-杂环芳基，可选地被一或两个低碳基取代；或为-（CH2）n-环烷基，可选地被氰基取代；或R2和R3与它们附着的N原子一起形成一个杂环环，所述杂环环从吗啉，哌啶，1,1-二氧-硫代吗啉或哌嗪中选择，所述杂环环可以被低碳基或C（O）O-低碳基取代，或可以形成一个吡咯烷环，可选地被羟基取代；R独立于n为氢或低碳基；n为0,1,2,3；m为2；或为其相应的对映异构体和/或光学异构体的药学上可接受的酸盐或外消旋体，用于治疗精神分裂症，强迫性人格障碍，抑郁症，双相情感障碍，焦虑症，正常衰老，癫痫，视网膜退化，创伤性脑损伤，脊髓损伤，创伤后应激障碍，恐慌症，帕金森病，痴呆，阿尔茨海默病，轻度认知障碍，化疗引起的认知功能障碍（“化疗脑”），唐氏综合症，自闭症谱系障碍，听力损失，耳鸣，脊髓小脑性共济失调，肌萎缩侧索硬化症，多发性硬化症，亨廷顿病，中风以及由放射治疗，慢性压力，视神经病变或黄斑变性，或滥用酒精，阿片类药物，甲基苯丙胺，苯环利定或可卡因等神经活性药物引起的干扰。

  公开号：

  US20150252044A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(hexylcarbamoyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,6-NAPHTHYRIDINES
  [FR] 1,6-NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及使用一般式（I）的化合物，其中R'是氢或较低的烷基；R1是卤素、较低的烷基、环烷基或氰基；或者是苯基，可选择地被一个到三个取代基取代，所述取代基选自较低的烷基、被卤素取代的较低烷基、较低的烷氧基、被卤素取代的较低烷氧基、卤素、氰基、羟基、C(O)-NH-较低烷基、CH2-C(O)-NH-较低烷基、CH2-NH-C(O)-较低烷基、CH2NH2、S(O)2CH3、S(O)2N(CH3)2，或者是由杂环烷基组成的基团；或者是吡唑-1、4或5-基，可选择地被较低烷基取代；或者是噻唑-5-基，可选择地被一个或两个较低烷基基团取代；或者是吡啶-2、3或4-基，可选择地被较低烷基、较低烷氧基、卤素或N(CH3)2取代；或者是3,6-二氢-2H-吡喃；或者是苯并[d][1,3]二噁嗪-5-基；或者是2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-6-基；R2是氢、较低烷基或被烷氧基取代的较低烷基；R3是氢、较低烷基、被卤素取代的较低烷基、被羟基取代的较低烷基、NH-S(O)2-CH3、-(CH2)m-O-较低烷基或-(CH2)n-S(O)2-CH3；或者是-(CR2)n-苯基，可选择地被-S(O)2CH3或较低烷氧基取代；或者是-(CH2)n-杂环烷基，可选择地被较低烷基和=O取代；或者是-(CH2)n-杂芳基，可选择地被一个或两个较低烷基基团取代；或者是-(CH2)n-环烷基，可选择地被氰基取代；或者R2和R3与它们连接的N原子一起形成一个杂环环，所述杂环环选自吗啉、哌啶、1,1-二氧代-硫代吗啉或哌嗪，可被较低烷基或C(O)O-较低烷基取代，或者可形成一个吡咯烷环，可选择地被羟基取代；R独立于n是氢或较低烷基；n为0、1、2、3；m为2；或者是药学上可接受的酸盐，或者是外消旋混合物，或者是其对应的对映体和/或光学异构体，用于治疗精神分裂症、强迫性人格障碍、抑郁症、躁郁症、焦虑症、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、恐慌障碍、帕金森病、痴呆症、阿尔茨海默病、轻度认知障碍、化疗诱导的认知功能障碍（“化疗脑”）、唐氏综合征、自闭症谱系障碍、听力丧失、耳鸣、脊髓小脑共济失调、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化症、亨廷顿病、中风，以及由放射治疗、慢性应激、视神经病变或黄斑变性引起的干扰，或者由酒精、阿片类药物、甲基苯丙胺、芬太尼或可卡因等神经活性药物的滥用引起的干扰。

  公开号：

  WO2014079787A1