5,5-二溴-6-羟基二氢-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 1124-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,5-二溴-6-羟基二氢-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 中文别名: 5,5-二溴-5,6-二氢-6-羟基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 5,5-dibromo-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5,5-dibromo-6-hydroxy-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；5,5-Dibrom-6-hydroxy-dihydro-pyrimidin-2,4-dion；(+/-)-5.5-Dibrom-6-hydroxy-dihydrouracil；5,5-Dibrom-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil；5,5-Dibromo-6-hydroxy-dihydrouracil；5,5-Dibromo-6-hydroxydihydrouracil；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5,5-dibromodihydro-6-hydroxy-；5,5-dibromo-6-hydroxy-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 1124-83-0
• 化学式: C₄H₄Br₂N₂O₃
• 分子量: 287.895
• InChiKey: ZHHUJOWSBCCAPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  2.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二溴-6-羟基二氢-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 水 作用下， 生成 5-溴尿嘧啶 、 [5,5']bipyrimidinyl-2,4,6,2',4',6'-hexaone
  参考文献：
  名称：

  The Action of Dibromoxyhydrouracil on Malonic and Barbituric Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01854a020
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 在 水 、 溴 作用下， 生成 5,5-二溴-6-羟基二氢-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Johnson, Journal of Biological Chemistry, 1907, vol. 3, p. 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives.
  作者：OSAMU MIYASHITA、KOICHI MATSUMURA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.3181

  日期：——

  A series of 5-fluoro-6-substituted-5, 6-dihydrouracil-5-carboxylic esters (13), -5-carboxamides (15, 16), and -5-carbonitriles (18, 19) was prepared by direct fluorination of the corresponding uracil-5-carboxylic esters (6), -5-carboxamide (14), and -5-carbonitrile (17) with fluorine or trifluoromethyl hypofluorite (CF3OF) in the presence of water, methanol and/or acetic acid. Hydrolysis of the above-mentioned products under mild conditions gave 5-fluorouracil (1a) in high yield. Some applications of the present method for the synthesis of 1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil (1b) were also described.

  一系列5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶-5-羧酸酯(13)、-5-羧酰胺(15, 16)和-5-氰(18, 19)通过将相应的尿嘧啶-5-羧酸酯(6)、-5-羧酰胺(14)和-5-氰(17)直接氟化，使用氟或三氟甲基亚氟酸酯(CF3OF)，在水、甲醇和/或醋酸的存在下制备而成。在温和条件下水解上述产物，得到了高产率的5-氟尿嘧啶(1a)。还描述了该方法在合成1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶(1b)中的一些应用。
• Johnson, American Chemical Journal, 1908, vol. 40, p. 31
  作者：Johnson

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms of bromination of uracil derivatives. 5. Reaction of uracil and 5-bromouracil via their anions in weakly acidic aqueous solution
  作者：Oswald S. Tee、Charles G. Berks

  DOI：10.1021/jo01293a014

  日期：1980.2
• Chemistry of Pyrimidines. I. The Reaction of Bromine with Uracils^1-3
  作者：SHIH YI WANG

  DOI：10.1021/jo01083a003

  日期：1959.1
• Gut et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3154,3159
  作者：Gut et al.

  DOI：——

  日期：——