methyl (N-benzyl)carbamothioate | 65263-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (N-benzyl)carbamothioate
• 英文别名: O-methyl benzylthiocarbamate；N-benzyl O-methyl thiocarbamate；Methyl-N-benzylthiocarbamat；benzyl-thiocarbamic acid O-methyl ester；Benzyl-thiocarbamidsaeure-O-methylester；O-methyl N-benzyl thiocarbamate；O-Methyl benzylcarbamothioate；O-methyl N-benzylcarbamothioate
• CAS: 65263-72-1
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: HLVIWUVHOXMUET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1608

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (N-benzyl)carbamothioate 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到S-methyl N-benzylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  O，S-二甲基碳二硫代酸酯作为光气代用品，用于制备S-甲基烷基氨基甲酸酯和二烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218117
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基二硫代甲酸甲酯 、 苄胺 以100%的产率得到methyl (N-benzyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  O，S-二甲基碳二硫代酸酯作为光气代用品，用于制备S-甲基烷基氨基甲酸酯和二烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218117

文献信息

• Identification of New, Odor-Active Thiocarbamates in Cress Extracts and Structure−Activity Studies on Synthesized Homologues
  作者：Katharina Breme、Xavier Fernandez、Uwe J. Meierhenrich、Hugues Brevard、Daniel Joulain

  DOI：10.1021/jf062856e

  日期：2007.3.1

  botanical order Brassicales and produces glucosinolates, which are important precursors of nitrogen- and sulfur-containing compounds. Those compounds often present low perception thresholds and various olfactive notes and are thus of interest to the flavor and fragrance chemistry. When the study of organonitrogen and organosulfur compounds is undertaken, Brassicale extracts are one of the matrices of choice

  在水芹提取物中鉴定出新的，有气味的含氮和硫的化合物。水芹属于植物十字花科，并产生芥子油苷，芥子油苷是含氮和硫的化合物的重要前体。这些化合物通常呈现出低的感知阈值和各种嗅觉，因此对于风味和香气化学是令人感兴趣的。在进行有机氮和有机硫化合物的研究时，十字花科植物提取物是选择的基质之一。通过分析（GC-MS，GC-FPD）和化学（分馏）方法研究了水芹提取物，以鉴定出新的有趣的香气化合物。在水芹提取物中发现了两个从未报道过的化合物，其中既含氮又含硫：N-苄基O-乙基硫代氨基甲酸酯和N-苯乙基O-乙基硫代氨基甲酸酯。这两个分子具有感官上的意义，合成了它们的同系物，并进行了感官测试（静态和GC嗅探）。它们的气味从大蒜和洋葱到绿色，蘑菇状和水芹状，再到新鲜的，留兰香状。本文介绍了一系列O-烷基硫代氨基甲酸酯的来源，化学合成和感官特性。
• Effect of successive increase in alcohol chains on reaction with isocyanates and isothiocyanates
  作者：Shahnaz Perveen、Arfa Yasmin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1080/14786410802270738

  日期：2010.1.10

  The reaction of isocyanates and isothiocyanates with long-chain alcohols, e.g. n-hexanol, n-heptanol and n-octanol, exclusively gave N-aryl-O-alkyl carbamates, while N-aryl-O-alkyl carbamates were formed along with symmetrical 1,3-disubstituted ureas and thioureas when the same reactions were carried out with small-chain alcohols at room temperature without using any solvent.

  异氰酸酯和异硫氰酸酯与长链醇，例如将反应Ñ己醇，Ñ庚醇和Ñ辛醇，只给Ñ -芳基- ø -烷基氨基甲酸盐，而Ñ -芳基- ö烷基用对称沿形成氨基甲酸酯当在不使用任何溶剂的情况下与小链醇在室温下进行相同的反应时，1,3-二取代的脲和硫脲。
• Concomitant Desulfurization and Transesterification of Alkyl Thionocarbamates
  作者：Uday M. Joshi、Laxmikant N. Patkar、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1081/scc-120027235

  日期：2004.12.31

  Abstract Alkyl carbamate (such as 1) reacts with triphosgene at the nitrogen atom, whereas the analogous thionocarbamates (5) react at the sulfur. Subsequent treatment with various phenols or alcohols leads to the corresponding aryl carbamates or alkyl carbamates (6) respectively. The process thus involves both desulfurization and transesterification.

  摘要 氨基甲酸烷基酯（如 1）在氮原子处与三光气反应，而类似的硫代氨基甲酸酯（5）在硫处反应。随后用各种酚或醇处理分别产生相应的氨基甲酸芳基酯或氨基甲酸烷基酯 (6)。因此，该过程包括脱硫和酯交换。
• Augustin, Josef; Balaz, Stefan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 443 - 452
  作者：Augustin, Josef、Balaz, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Process to prepare alkyl-ureas from O,S-dimethyl dithiocarbonate
  申请人：OXON ITALIA S.p.A.

  公开号：EP1334965B9

  公开（公告）日：2006-07-05