cinnamyl methyl malonate | 845620-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl methyl malonate
• 英文别名: 1-O-methyl 3-O-[(E)-3-phenylprop-2-enyl] propanedioate
• CAS: 845620-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: YYMDZUYKQIFXIY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl methyl malonate 在 氢化铈 (CeH3) 、 硝酸铵 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-Hydroxy-malonic acid methyl ester (E)-3-phenyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）介导的丙二酸二烷基酯的氧合：tartronic酸衍生物的新型合成

  摘要：

  描述了一种新的铈（IV）介导的丙二酸二烷基酯的氧合，可直接合成tartronic酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00250-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cinnamyl methyl malonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲苯磺酰基丙二酸酯的脱羧性克莱森重排反应。

  摘要：

  [反应：参见正文]甲硅烷基化剂和碱的两种不同组合用于在温和条件下对甲苯磺酰基丙二酸单（烯丙基）酯进行单锅[3,3]-σ重排-脱羧反应，从而提供正式的苯甲酰基区域特异性烯丙基化产物在更取代的烯丙基末端上的甲苯磺酰基乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/ol047577w

文献信息

• A quantitative structure–reactivity relationship in decarboxylative Claisen rearrangement reactions of allylic tosylmalonate esters
  作者：Donald Craig、Nikolay K. Slavov

  DOI：10.1039/b812306c

  日期：——

  First-order rate constants have been determined for the decarboxylative Claisen rearrangement reactions at 293 K of substituted methyl (E)-3-phenyl-2-propenyl 2-tosylmalonate esters, which show a linear free-energy relationship indicative of the development of positive charge on the benzylic position in the sigmatropic rearrangement transition-state.

  已经确定了取代的（E）-3-苯基-2-丙烯基2-甲苯磺酰基丙二酸酯在293 K时发生的脱羧化Claisen重排反应的一级速率常数，该线性常数表明了正电荷的发展。在σ重排过渡态的苄基位置上的电荷。
• A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement
  作者：Damien Bourgeois、Donald Craig、Fabienne Grellepois、David M. Mountford、Alan J.W. Stewart

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.073

  日期：2006.1

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Decarboxylative Claisen Rearrangement Reactions of Allylic Tosylmalonate Esters
  作者：Donald Craig、Fabienne Grellepois

  DOI：10.1021/ol047577w

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] Two different combinations of silylating agent and base are used for one-pot [3,3]-sigmatropic rearrangement-decarboxylation reactions of tosylmalonic mono(allylic) esters under mild conditions, providing the products of formal regiospecific allylation of methyl tosylacetate at the more substituted allylic terminus.

  [反应：参见正文]甲硅烷基化剂和碱的两种不同组合用于在温和条件下对甲苯磺酰基丙二酸单（烯丙基）酯进行单锅[3,3]-σ重排-脱羧反应，从而提供正式的苯甲酰基区域特异性烯丙基化产物在更取代的烯丙基末端上的甲苯磺酰基乙酸甲酯。
• Cerium(IV) mediated oxygenation of dialkyl malonates: A novel synthesis of tartronic acid derivatives
  作者：Vijay Nair、Latha G. Nair、Jessy Mathew

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00250-0

  日期：1998.4

  A novel Cerium(IV) mediated oxygenation of dialkyl malonates leading to a direct synthesis of tartronic acid derivatives is described.

  描述了一种新的铈（IV）介导的丙二酸二烷基酯的氧合，可直接合成tartronic酸衍生物。