N-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[(4-hydroxyquinazolin-2-YL)sulfanyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[(4-hydroxyquinazolin-2-YL)sulfanyl]acetamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄S
• mdl: MFCD12965332
• 分子量: 371.417
• InChiKey: HKSLSAQTOBXZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[(4-hydroxyquinazolin-2-YL)sulfanyl]acetamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(4-morpholin-4-ylquinazoline-2-sulfonyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉磺酰乙酰胺类似物作为抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  通过2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的多步反应，在喹唑啉环上生成了一系列磺酰基乙酰胺类似物。使用以下方法筛选合成的类似物文库对各种人类癌细胞系（例如HCT-1和HT-15（结肠），MCF-7（乳腺癌），PC-3（Prostrate），SF268（CNS））的体外细胞毒活性MTT方法。从生物测定结果中观察到，即使大多数合成的衍生物对各种筛选的癌细胞系均显示出良好的效力，但发现化合物10d，10k和10n对所有测试的癌细胞系均显示出非常强的抗癌活性。化合物10d显示IC 50在HT-29，MCF-7和PC-3细胞系上分别为0.08、0.3和0.55 µM，化合物10k在HCT-15，HT-29和PC-3上的IC 50值分别为0.12、0.03和0.08 µM分别在HCT-15，HT-29，MCF-7和PC-3细胞株上显示的IC 50值为0.1、0.34、0.52和0.26的化合物10n和化合物10n。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02533-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)-乙酰胺 、 2-巯基-4(3H)-喹唑酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[(4-hydroxyquinazolin-2-YL)sulfanyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉磺酰乙酰胺类似物作为抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  通过2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的多步反应，在喹唑啉环上生成了一系列磺酰基乙酰胺类似物。使用以下方法筛选合成的类似物文库对各种人类癌细胞系（例如HCT-1和HT-15（结肠），MCF-7（乳腺癌），PC-3（Prostrate），SF268（CNS））的体外细胞毒活性MTT方法。从生物测定结果中观察到，即使大多数合成的衍生物对各种筛选的癌细胞系均显示出良好的效力，但发现化合物10d，10k和10n对所有测试的癌细胞系均显示出非常强的抗癌活性。化合物10d显示IC 50在HT-29，MCF-7和PC-3细胞系上分别为0.08、0.3和0.55 µM，化合物10k在HCT-15，HT-29和PC-3上的IC 50值分别为0.12、0.03和0.08 µM分别在HCT-15，HT-29，MCF-7和PC-3细胞株上显示的IC 50值为0.1、0.34、0.52和0.26的化合物10n和化合物10n。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02533-4

文献信息

• Design and synthesis of sulphonyl acetamide analogues of quinazoline as anticancer agents
  作者：Jabeena Khazir、Bilal Ahmad Mir、Meeshu Pandita、Lynne Pilcher、Darren Riley、Gousia Chashoo

  DOI：10.1007/s00044-020-02533-4

  日期：2020.5

  A series of sulphonyl acetamide analogues were generated on the quinazoline ring through a multistep reaction starting from 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one. The library of synthesised analogues was screened for in vitro cytotoxic activity against various human cancer cell lines such as HCT-1 and HT-15 (colon), MCF-7(Breast), PC-3 (Prostrate), SF268 (CNS) using MTT method. From the bioassay results,

  通过2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的多步反应，在喹唑啉环上生成了一系列磺酰基乙酰胺类似物。使用以下方法筛选合成的类似物文库对各种人类癌细胞系（例如HCT-1和HT-15（结肠），MCF-7（乳腺癌），PC-3（Prostrate），SF268（CNS））的体外细胞毒活性MTT方法。从生物测定结果中观察到，即使大多数合成的衍生物对各种筛选的癌细胞系均显示出良好的效力，但发现化合物10d，10k和10n对所有测试的癌细胞系均显示出非常强的抗癌活性。化合物10d显示IC 50在HT-29，MCF-7和PC-3细胞系上分别为0.08、0.3和0.55 µM，化合物10k在HCT-15，HT-29和PC-3上的IC 50值分别为0.12、0.03和0.08 µM分别在HCT-15，HT-29，MCF-7和PC-3细胞株上显示的IC 50值为0.1、0.34、0.52和0.26的化合物10n和化合物10n。