cyclopiamide | 126382-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclopiamide
• 英文别名: 5,5,13-trimethyl-4,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(15),2(6),7,9,11-pentaene-3,14-dione
• CAS: 126382-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HLFQVBSECSOJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl malonyl fluoride 、 cyclopiamide 反应 19.0h， 以54%的产率得到speradine E
  参考文献：
  名称：

  环戊酰胺A和精胺E的全合成

  摘要：

  描述了通过统一策略（也提供天然产物曲霉吉林A）的相关生物碱，环吡酰胺A和精胺E的全合成。关键步骤包括将丙二酰氯和炔丙基胺无金属转化为中间体吡咯烷酮和钯催化脱羧/芳香化序列，可提供必要的四环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.039
• 作为产物：
  描述：

  allyl 8-(2,4-dimethoxybenzyl)-9b-hydroxy-2,7,7-trimethyl-1,9-dioxo-1,2,7,8,9,9b-hexahydro-9aH-isoindolo[4,5,6-cd]indole-9a-carboxylate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 cyclopiamide
  参考文献：
  名称：

  环戊酰胺A和精胺E的全合成

  摘要：

  描述了通过统一策略（也提供天然产物曲霉吉林A）的相关生物碱，环吡酰胺A和精胺E的全合成。关键步骤包括将丙二酰氯和炔丙基胺无金属转化为中间体吡咯烷酮和钯催化脱羧/芳香化序列，可提供必要的四环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.039

文献信息

• Total synthesis of cyclopiamide A and speradine E
  作者：Mina C. Nakhla、Kendall N. Weeks、Mauricio Navarro Villalobos、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.039

  日期：2018.9

  Described is a total synthesis of the related alkaloids, cyclopiamide A and speradine E, via a unified strategy that also delivers the natural product aspergilline A. Key steps include metal-free conversion of a malonyl chloride and propargylamine to an intermediate pyrrolinone and a palladium catalyzed decarboxylation/aromatization sequence that delivers the requisite tetracyclic core.

  描述了通过统一策略（也提供天然产物曲霉吉林A）的相关生物碱，环吡酰胺A和精胺E的全合成。关键步骤包括将丙二酰氯和炔丙基胺无金属转化为中间体吡咯烷酮和钯催化脱羧/芳香化序列，可提供必要的四环核心。