mukanadin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: mukanadin D
• 英文别名: 4,5-dibromo-N-[3-(2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₄O₃
• 分子量: 406.033
• InChiKey: HSXRXYKWRAQPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mukanadin D 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4,5-Dibromo-N-[3-(1-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-ylidene)propyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide 、 (Z)-4,5-Dibromo-N-[3-(1-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-ylidene)propyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofrac-Midpacamide and thespiro-Cyclization of Its Precursor

  摘要：

  AbstractThe alkylidene hydantoin 8 was synthesized as an analogue of the marine natural product oroidin (1) by employing a Horner‐Wadsworth‐Emmons reaction. Treatment of 8 with bromine in acetic acid induced a biomimetic spiro‐cyclization forming the ACD ring system of dibromophakellin (2) in one step. rac‐Midpacamide (10) was obtained from the same precursor through a chemoselective, ruthenium‐catalyzed hydrogenation leaving the brominated pyrrole moiety intact.

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970731