3,3-Diphenyl-1-benzenesulfonamidopropane | 28793-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Diphenyl-1-benzenesulfonamidopropane
• 英文别名: N-(3,3-Diphenyl-propyl)-benzolsulfonamid；N-(3,3-diphenyl-propyl)-benzenesulfonamide；N-(3,3-diphenylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 28793-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: DBBPIJGRBXCZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diphenyl-1-benzenesulfonamidopropane 在 盐酸 作用下， 生成 (3,3-diphenyl-propyl)-carbamic acid ; 3,3-diphenyl-propylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Reaction of 1-Benzenesulfonyl-2-bromomethylethyleneimine and Benzene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01617a033
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-(苯磺酰基)-氮丙啶 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 3,3-Diphenyl-1-benzenesulfonamidopropane
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Reaction of 1-Benzenesulfonyl-2-bromomethylethyleneimine and Benzene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01617a033

文献信息

• A novel sulfonamide derivative as a strong and selective apototic agent against hematological malignancies
  作者：Álisson Bigolin、Mariana F. Maioral、Natália M. Stefanes、Alessandra Mascarello、Louise D. Chiaradia-Delatorre、Ricardo J. Nunes、Rosendo A. Yunes、Maria Cláudia Santos-Silva

  DOI：10.1007/s11696-019-00984-7

  日期：2020.9

  it was significantly less cytotoxic to non-tumor cells. On acute leukemia cells, sulfonamide DFS16 activated intrinsic and extrinsic apoptosis with Bax/Bcl-2 inversion, increased FasR expression and ΔΨm loss. In K562, DFS16 induced apoptosis by caspase-3 activation, while in Jurkat, it induced AIF release and caspase-3 independent apoptosis. In multiple myeloma, DFS16 induced cell cycle arrest at the

  当前可获得的针对血液系统恶性肿瘤的化学治疗药物具有多种不良反应，并且与高死亡率相关。因此，在这项研究中，我们评估了26种新的磺酰胺衍生物对急性白血病和多发性骨髓瘤细胞的细胞毒性作用，以试图发现一种可以用作新化学治疗剂原型的新的选择性和安全化合物。最具细胞毒性的化合物DFS16以浓度和时间依赖性方式降低K562，Jurkat和MM.1S细胞的细胞活力，并且对非肿瘤细胞的细胞毒性明显降低。在急性白血病细胞上，磺酰胺DFS16通过Bax / Bcl-2倒置激活FasR表达和ΔΨm丢失，从而激活内在和外在凋亡。在K562中DFS16通过激活caspase-3诱导凋亡，而在Jurkat中，它诱导AIF释放和caspase-3独立凋亡。在多发性骨髓瘤中，DFS16诱导细胞周期停滞在G2 / M期，并伴随ΔΨm丢失而凋亡。总之，结果表明，新的磺酰胺衍生物DFS16在急性白血病和多发性骨髓瘤细胞中诱导凋亡
• Mechanism of the Friedel-Crafts Reaction of 1-Benzenesulfonyl-2-bromomethylethyleneimine with Benzene¹
  作者：Walter J. Gensler、Walter R. Koehler

  DOI：10.1021/jo01055a012

  日期：1962.8
• Reaction pathway for the formation of 3,3-diphenyl-1-benzenesulfonamidopropane in the aluminum chloride catalyzed reaction of 1-benzenesulfonyl-2-(bromomethyl)ethylenimine and benzene
  作者：Walter J. Gensler、Surendra K. Dheer

  DOI：10.1021/jo00333a023

  日期：1981.9
• GENSLER, W. J.;DHEER, SURENDRA, K., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 20, 4051-4057
  作者：GENSLER, W. J.、DHEER, SURENDRA, K.

  DOI：——

  日期：——
• Friedel-Crafts Reaction of 1-Benzenesulfonyl-2-bromomethylethyleneimine and Benzene¹
  作者：Walter J. Gensler、John C. Rockett

  DOI：10.1021/ja01617a033

  日期：1955.6